1-Acetoxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon | 75312-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Acetoxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1-methoxy-8-acetoxy-anthraquinone；1-acetoxy-8-methoxyanthraquinone；1-acetyloxy-8-methoxyanthraquinone；8-Acetoxy-1-methoxy-anthrachinon；1-Acetoxy-8-methoxy-anthrachinon；(8-Methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 75312-39-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: VUMJIJUNGBUENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 rhodium(III) chloride 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-8-methoxy-2-(1-oxo-2-sulfoxophenylpentyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  A vicarious aromatic substitution approach to aklavinone from chrysazin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80031-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 boron trioxide 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Acetoxy-8-methoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  蒽醌分子内添加碳负离子

  摘要：

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840213

文献信息

• An efficient synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives via the Knoevenagel condensation and intramolecular cyclization
  作者：Weiqiang Tan、Jifang Zheng、Jing Guan、Xiuzhi Zhan、Liming Gao、Lili Lyu、Bin Shan、Qipeng Yang、Mingliang Ma、Yan Xia

  DOI：10.1002/jhet.3785

  日期：2020.3

  One‐step synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives from 1‐acetyloxyanthraquinone with a variety of dicarbonyl substrates in the presence of K2CO3 by Knovenagel condensation and intramolecular cyclization is developed. Possible reaction mechanisms have been investigated using the density functional theory (DFT), which has been widely used in the study of reaction mechanism. The strategy could be useful

  在K 2 CO 3存在下，通过Knovenagel缩合和分子内环化作用，由1-乙酰氧基蒽醌与多种二羰基底物一步合成9-蒽酮内酯衍生物。已使用密度泛函理论（DFT）研究了可能的反应机理，该理论已广泛用于反应机理的研究中。该策略可能对海洋天然产物曲霉内酯的核心结构的合成有用。
• Oesterle; Haugseth, Archiv der Pharmazie, 1915, vol. 253, p. 337
  作者：Oesterle、Haugseth

  DOI：——

  日期：——
• Anthraquinone dye intermediates as precursors of aklavinone-type anthracyclinones
  作者：Michael P. Cava、Zakeen Ahmed、Nicholas Benfaremo、Raymond A. Murphy、Gerard J. O'malley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91538-8

  日期：1984.1
• KROHN, K.;MUELLER, U.;PRIYONO, W.;SARSTEDT, B.;STOFFREGEN, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 2, 306-318
  作者：KROHN, K.、MUELLER, U.、PRIYONO, W.、SARSTEDT, B.、STOFFREGEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• A vicarious aromatic substitution approach to aklavinone from chrysazin
  作者：Raymond A. Murphy、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80031-9

  日期：1984.1