2-acetyldibenzoylmethane | 19221-93-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-acetyldibenzoylmethane
• 英文别名: Acetyldibenzoylmethan；2-benzoyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 19221-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GHVVZXRZVGCCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  434.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyldibenzoylmethane 生成 (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 生成 2-acetyldibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of c-acetylated compounds

  摘要：

  公开号：

  US02417381A1

文献信息

• Acetylation of β-Diketone Copper(II) Chelates by Treatment with Ketene
  作者：Gilber J. Matare、Andrej Boháč、Pavel Hrnčiar

  DOI：10.1055/s-1994-25481

  日期：——

  A new efficient method for preparation of acyclic α-acetylated β-diketone copper(II) chelates and their corresponding geminal triketones by treatment of starting β-diketone cuprates 1 with ketene is described.

  报道了一种制备非环状α-乙酰化β-二酮铜(II)配合物及其相应的联三酮的高效新方法，该方法通过起始β-二酮铜酸酯1与烯酮反应实现。
• 一种采用1,3-二酮类化合物合成α-取代酮的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104557638B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种采用1,3‑二酮类化合物合成α‑取代酮的方法，属于精细化工产品的制备领域。该方法以2‑位有吸电子取代基的1,3‑二酮类化合物为底物，添加促进剂，以四氢呋喃和水为混合溶剂，合成α‑取代酮。本发明提供了一种条件温和、成本低、适于大规模生产的高效专一的合成α‑取代酮的方法。
• Synthesis of 1,3,5-Tricarbonyl Derivatives by Condensation of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with Acid Chlorides
  作者：Thomas Rahn、Van T. H. Nguyen、T. H. Tam Dang、Zafar Ahmed、Karen Methling、Michael Lalk、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo062153w

  日期：2007.3.1

  A variety of 1,3,5-tricarbonyl derivatives were prepared by reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers) with acid chlorides under mild conditions. This includes reactions of both aromatic and aliphatic acid chlorides and bis(acid chlorides). The yields vary depending on the type of acid chloride employed.

  在温和的条件下，通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的反应，可以制得各种1,3,5-三羰基衍生物。这包括芳族和脂族酰氯与双（酰氯）的反应。收率根据所用酰氯的类型而变化。
• Zur anodischen Dehydrodimerisierung von Triacylmethanen: Synthese und Reaktionen substituierter 4,7,8-Trioxabicyclo[3.2.1]octene-(2)
  作者：Hans Günter Thomas、Ulrich Wellen、Josef Simons、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1993-26012

  日期：——

  On the Anodic Dehydrodimerization of Triacylmethanes: Synthesis and Reactions of Substituted 4,7,8-Trioxabicyclo[3.2.1]octenes ß-Tricarbonylic compounds 1 can be oxidized anodically in acetonitrile containing some triethylamine. Dependent on the substitution pattern of the starting material one obtains C,C- or C,O- coupling products. These represent the new ring system of trioxabicyclo[3.2.1]octenes 3, which react with electrophiles and nucleophiles yielding tricyclic systems, whereas under hydrolytic conditions furans 14 may result.

  关于三酰基甲烷的阳极脱氢二聚：取代的 4,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烯 ß-三羰基化合物 1 的合成和反应可以在含有一些三乙胺的乙腈中进行阳极氧化。根据起始材料的取代模式，可以获得C,C-或C,O-偶联产物。这些代表三氧杂双环[3.2.1]辛烯3的新环系，其与亲电子试剂和亲核试剂反应产生三环系统，而在水解条件下可能产生呋喃14。
• O-Acylation using organothallium compounds
  申请人：——

  公开号：US03947488A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Thallous salts of .beta.-dicarbonyl compounds, prepared by reaction of the .beta.-dicarbonyl compounds with a thallous alkoxide, are treated with alkyl halides to give C-alkyl products in high yield, with acyl halides at room temperature to give C-acyl products, and with acyl halides at low temperatures to give O-acyl products. Thallous phenolates are esterified with acyl or aroyl halides. Anhydrides are also prepared, as are biaryls and bi-sec-alkyls. N-Heterocyclics, including purines and pyrimidines, are N-alkylated. Lactams are O-acylated or N-alkylated.

  通过将.beta.-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后用烷基卤代物处理，可以高产得到C-烷基产物；室温下用酰卤代物处理可以得到C-酰基产物；低温下用酰卤代物处理可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。还可以制备酐、联苯和双二级烷基。包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物可以进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰基化或N-烷基化。