3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine | 216976-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 216976-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: HTWSTKVLFZRAPM-CIXYTLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3'-amino-3'-deoxy-L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-azido-2-O-benzoyl-3-deoxy-5-O-methoxycarbonyl-β-L-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9

文献信息

• L-R_{ibonucleosides for}R_acemicRNA
  作者：E. Moyroud、O. Botta、P. Strazewski

  DOI：10.1080/15257779908041544

  日期：1999.4

  Two L-ribosyl donors were synthesised from L-xylose, then submitted to a glycosidation reaction according to Vorbruggen's conditions to furnish L-ribonucleosides in high yield.