2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose | 17073-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose；(3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 17073-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-QWXVGGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2012117219A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Disclosed are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  揭示了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，可用作OGA抑制剂，例如用于治疗各种疾病和症状，包括神经退行性疾病。
• Displacement reactions of acyclic carbohydrate derivatives. Part III. Aldehyde group participation in 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-toluene-p-sulphonyl-aldehydo-D-ribose
  作者：N. A. Hughes、P. R. H. Speakman

  DOI：10.1039/j39670001186

  日期：——

  5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranose. Treatment of the aldehydo-compound with sodium methoxide in methanol gave methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranoside. These easy displacements of the sulphonate group are rationalised in terms of neighbouring-group participation by the aldehyde group.

  2,3,5-三-酸性水解ö苄基-4- ö -toluene- p -sulphonyl- d核糖二甲基乙缩醛，得到2,3,5-三ö苄基-4- ö -toluene- p -磺酰基-醛基-D-核糖，其易于进一步水解为2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃木糖。在甲醇中用甲醇钠处理醛化合物，得到甲基2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃呋喃糖苷。磺酸基团的这些容易取代是根据醛基团与邻基团的参与而合理化的。
• Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control
  作者：Erwin R. van Rijssel、Theodorus P. M. Goumans、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4012053

  日期：2013.6.21

  is often assumed that the stereochemistry in Ugi multicomponent reactions is determined in the final Mumm rearrangement step, experimental and computational evidence that Ugi reactions on hydroxylated pyrrolines proceed under kinetic control is reported. The stereochemistry of the reaction is established with the addition of the isocyanide to the intermediate iminium ion, whose conformation is determined

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。