2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose | 17073-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose；(3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 17073-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-QWXVGGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trityl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2.3.5-Tri-O-benzyl-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2012117219A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Disclosed are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  揭示了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，可用作OGA抑制剂，例如用于治疗各种疾病和症状，包括神经退行性疾病。
• Displacement reactions of acyclic carbohydrate derivatives. Part III. Aldehyde group participation in 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-toluene-p-sulphonyl-aldehydo-D-ribose
  作者：N. A. Hughes、P. R. H. Speakman

  DOI：10.1039/j39670001186

  日期：——

  5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranose. Treatment of the aldehydo-compound with sodium methoxide in methanol gave methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxofuranoside. These easy displacements of the sulphonate group are rationalised in terms of neighbouring-group participation by the aldehyde group.

  2,3,5-三-酸性水解ö苄基-4- ö -toluene- p -sulphonyl- d核糖二甲基乙缩醛，得到2,3,5-三ö苄基-4- ö -toluene- p -磺酰基-醛基-D-核糖，其易于进一步水解为2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃木糖。在甲醇中用甲醇钠处理醛化合物，得到甲基2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃呋喃糖苷。磺酸基团的这些容易取代是根据醛基团与邻基团的参与而合理化的。