(Z)-1,1-dibromo-4-(methoxymethoxymetyl)-6-(triisopropylsilyl)-3-<(triisoppropylsilyl)ethynyl>hexa-1,3-dien-5-yne | 148367-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1-dibromo-4-(methoxymethoxymetyl)-6-(triisopropylsilyl)-3-<(triisoppropylsilyl)ethynyl>hexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 148367-66-2
• 化学式: C₂₉H₅₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 646.694
• InChiKey: HSMRJTIVLSKDCH-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1-dibromo-4-(methoxymethoxymetyl)-6-(triisopropylsilyl)-3-<(triisoppropylsilyl)ethynyl>hexa-1,3-dien-5-yne 在 重铬酸吡啶 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1,1,6,6-tetrabromo-3,4-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Anthony, John; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 437 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-4,7-dihydro-2-methoxy-1,3-dioxepine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1,1-dibromo-4-(methoxymethoxymetyl)-6-(triisopropylsilyl)-3-<(triisoppropylsilyl)ethynyl>hexa-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Anthony, John; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 437 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraethynylethenes: Fully cross-conjugated ?-electron chromophores and molecular scaffolds for all-carbon networks and carbon-rich nanomaterials
  作者：John Anthony、Armen M. Boldi、Yves Rubin、Markus Hobi、Volker Gramlich、Carolyn B. Knobler、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780104

  日期：1995.2.8

  isolated in pure form, whereas derivatives with two or more free CH termini were only stable in dilute solution and polymerized rapidly in pure form. A trans-bis(triisopropylsilyl)-protected derivative represented an exception and could be isolated as stable crystals. X-Ray analysis revealed that the two bulky (i-Pr)3Si groups isolate the reactive chromophores from one another in the crystal and prevent

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离
• Anthony, John; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 437 - 440
  作者：Anthony, John、Knobler, Carolyn B.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——