phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 124477-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 124477-08-3
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: UHIVFVSDWCGRGZ-YKMXEGFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x

文献信息

• Synthesis of Oligosaccharides Corresponding to the Polysaccharides of <i>Lactobacillus</i> and <i>Thermophilus</i> Strains
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-983836

  日期：2007.9

  Synthesis of a branched trisaccharide and a tetrasaccharide repeating units corresponding to the polysaccharides of LACTOBACILLUS spp. G-77 and THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 as their methyl glycosides has been achieved in excellent yield. Most of the glycosyl linkages are 1,2- CIS in these oligosaccharide fragments.

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。
• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• Total Synthesis of the Lipid-Anchor-Attached Core Trisaccharides of Lipoteichoic Acids of <i>Streptococcus pneumoniae</i> and <i>Streptococcus oralis</i> Uo5
  作者：Balasaheb K. Ghotekar、Ananda Rao Podilapu、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04264

  日期：2020.1.17

  Herein we report an efficient total synthesis of lipid-anchor-appended core trisaccharides of lipoteichoic acids of Streptococcus pneumoniae and Streptococcus oralis Uo5. The key features include the expedient synthesis of the rare sugar 2,4,6-trideoxy-2-acetamido-4-amino-d-Galp building block via one-pot sequential SN2 reactions and the α-selective coupling of d-thioglucoside with the diacyl glycerol

  在本文中，我们报告了肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5的脂锚附体脂锚酸的核心三糖的有效全合成。关键特征包括通过一锅顺序SN2反应方便地合成稀有糖2,4,6-苯三氧基-2-乙酰氨基-4-氨基-d-Galp结构单元以及d-硫代葡萄糖苷与α-选择性偶联的α-选择性偶联二酰基甘油受体来构建通用的二糖受体，该二糖受体可用于目标分子1和2的全合成。
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。