γ-(saccharin-2-)butyrophenone | 162712-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-(saccharin-2-)butyrophenone
• 英文别名: 1,1-Dioxo-2-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 162712-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: SPRYDZHXZKHJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(saccharin-2-)butyrophenone 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到(5,5-Dioxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-b][1,2]benzothiazol-1-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  烷氧基诱导的N-取代糖精的反应。1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和2,3-二氢吡咯并[1,2- b ]-[1,2]苯并噻唑5,5-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320124
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 糖精 在 四丁基氯化铵 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到γ-(saccharin-2-)butyrophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的反马尔可夫尼科夫选择性氧化胺化

  摘要：

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。

  DOI：

  10.1038/nchem.2904

文献信息

• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。
• Alkoxide-induced reactions of<i>N</i>-substituted saccharins. Synthesis of 1,2-benzothiazocine 1,1-dioxide and 2,3-dihydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]-[1,2]benzisothiazole 5,5-dioxide derivatives
  作者：Mercedes Blanco、Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570320124

  日期：1995.1

  reacted with sodium t-butoxide in dimethyl sulfoxide affording 5-substituted 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazocine 1,1-dioxides 9. From mother liquors, 1-substituted 2,3-dihydro-pyrrolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole 5,5-dioxides 10 were isolated several hours later, though not detected immediately after completing the reaction. When the reactions were carried out in t-butyl alcohol, the yields of

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。