neamine tetrahydrochloride | 15446-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neamine tetrahydrochloride
• 英文别名: neamine hydrochloride；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 15446-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₆*4ClH
• 分子量: 468.205
• InChiKey: MJJWOISZOVXTGZ-SQAHNGQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C (decomp)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

四氢新胺是新霉素的一种降解产物，属于广谱氨基糖苷类抗生素。这种物质不仅具有抗菌作用，还是一种抗血管生成药物，能够靶向作用于血管生成素。此外，四氢新胺还表现出强大的抗肿瘤和神经保护活性。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neamine tetrahydrochloride 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,2′,6′-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Route to the Synthesis of Novel Aminoglycosides for RNA Binding

  摘要：

  本报告介绍了制备氨基糖苷二聚体和异二聚体共轭物的另一种简单易行的方法。这种新型的修饰方法可能为开发有效靶向 RNA 的新配体提供了一种可行的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259305
• 作为产物：
  描述：

  neomycin B x sulfate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到neamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  针对核糖体解码中心设计的螺双环类似物

  摘要：

  模仿氨基糖苷：已开发出一种优化的方法来合成刚性5,6，，6,6和7,6-双环支架，这些支架模仿了核糖体解码中心天然氨基糖苷的许多相互作用。介绍了它们对A位点的结合亲和力以及在体外抑制蛋白质生成的潜力。我们的结果包括针对RNA构建体的基于结构的药物设计的有用SAR观察结果。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000591

文献信息

• An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
  作者：Ri-Bai Yan、Fan Yang、Yanfen Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.103

  日期：2005.12

  An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction are described. The amount of highly toxic reagents NaN3 and Tf2O, is significantly reduced comparing with the previous protocol.

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。
• Metal catalyzed diazo transfer for the synthesis of azides from amines
  作者：Phil B Alper、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01307-x

  日期：1996.8

  An improved method for the synthesis of azides is described. Diazo transfer from trifly azide effectively with Cu++, Ni++ or Zn++ as a catalyst. The process is amenable to scaleup, can be carried out using commercially available reagents and does not require anhydrous conditions. When metals are scavenged from the reaction, the rate drops by many orders of magnitude.

  描述了一种合成叠氮化物的改进方法。以Cu ++，Ni ++或Zn ++为催化剂，有效地从三fly叠氮化物中转移重氮。该方法适合扩大规模，可以使用可商购的试剂进行并且不需要无水条件。当从反应中清除金属时，速率下降许多数量级。
• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和OCH3；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。
• [EN] REGIOSELECTIVE DIAZOTATION OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] DIAZOTATION RÉGIOSÉLECTIVE DES AMINOGLYCOSIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191550A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of chemical derivatization. In particular, it relates to modified aminoglycosides, such as antibiotics, and methods for producing them. Provided is a method for the regioselective diazotation of a desoxy-streptamine- substituted aminoglycoside, comprising contacting the aminoglycoside with imidazole- -sulfonyl azide hydrochloride under neutral p H conditions to allow for the conversion of the single amine group at the 3-C position of the desoxy-streptamine ring into an azide group. Also provided are novel antibiotic compounds.

  该发明涉及化学衍生化领域。具体而言，涉及改性氨基糖苷，如抗生素，以及生产它们的方法。提供了一种用于对去氧链霉素取代氨基糖苷进行区域选择性重氮化的方法，包括将氨基糖苷与咪唑-磺酰叠氮氯化物在中性 pH 条件下接触，以便将去氧链霉素环的3-C 位置的单胺基转化为叠氮基团。还提供了新型抗生素化合物。
• SYNTHESIS OF NOVEL NEAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20100311680A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention concerns compounds with the formula: in which: R 1 =OH or NH 2 ; OR 2 , OR 3 , OR 4 and OR 5 are alcohol, ether, ester, carbonate, carbamate, sulphonate or sulphamate groups; and if R 5 =H if R 2 =R 3 =R 4 , then R 2 , R 3 and R 4 ≠H; if R 2 =H, then R 3 ≠H and R 4 ≠H; if R 3 =H, then R 2 ≠H and R 4 ≠H; if R 4 =H, then R 2 ≠H and R 3 ≠H; if R 5 ≠H if R2=H, then R 3 ≠H and R 4 ≠H; if R 3 =H, then R 2 ≠H and R 4 ≠H; if R 4 =H, then R 2 ≠H and R 3 ≠H, their use as antibiotic agents and the process for synthesising them.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中： R1 = OH 或 NH2； OR2、OR3、OR4 和 OR5 为醇、醚、酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、磺酸盐或磺酸甲酯基团； 如果 R5 = H 如果 R2 = R3 = R4，则 R2、R3 和 R4 ≠ H； 如果 R2 = H，则 R3 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R3 = H，则 R2 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R4 = H，则 R2 ≠ H 且 R3 ≠ H； 如果 R5 ≠ H 如果 R2 = H，则 R3 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R3 = H，则 R2 ≠ H 且 R4 ≠ H； 如果 R4 = H，则 R2 ≠ H 且 R3 ≠ H； 它们作为抗生素剂的用途以及合成它们的过程。