2,6-diacetyl-1,4a,7,9-tetrahydroxy-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one | 14933-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetyl-1,4a,7,9-tetrahydroxy-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one
• 英文别名: 2,6-Diacetyl-1,4a,7,9-tetrahydroxy-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-on
• CAS: 14933-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: QUGUXXKSWNMXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3-甲基苯基)乙酮 在 horseradish peroxidase type VI 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到2,6-diacetyl-1,4a,7,9-tetrahydroxy-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成松萝酸

  摘要：

  松萝酸是一种高度官能化的二苯并呋喃，是由几种地衣产生的聚酮化合物次级代谢产物。由市售起始原料合成松萝酸分两步完成。合成涉及对苯二甲酮的甲基化，然后用辣根过氧化物酶氧化。这项工作将为松萝酸的进一步生物合成研究奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.087

文献信息

• 108. The synthesis of usnic acid
  作者：D. H. R. Barton、A. M. Deflorin、O. E. Edwards

  DOI：10.1039/jr9560000530

  日期：——
• The chemoenzymatic synthesis of usnic acid
  作者：Drew J. Hawranik、Kurtis S. Anderson、Reesa Simmonds、John. L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.087

  日期：2009.5

  Usnic acid, a highly functionalized dibenzofuran, is a polyketide secondary metabolite produced by several species of lichens. Synthesis of usnic acid from commercially available starting material was accomplished in two steps. The synthesis involves the methylation of phloracetophenone followed by oxidation with horseradish peroxidase. This work will lay the foundation for further biosynthetic studies

  松萝酸是一种高度官能化的二苯并呋喃，是由几种地衣产生的聚酮化合物次级代谢产物。由市售起始原料合成松萝酸分两步完成。合成涉及对苯二甲酮的甲基化，然后用辣根过氧化物酶氧化。这项工作将为松萝酸的进一步生物合成研究奠定基础。