(S)-tert-butyl 4-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1211548-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate；(S)-N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol；(S)-1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolinol；1,1-Dimethylethyl (4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-1(2H)-quinolinecarboxylate；tert-butyl (4S)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1211548-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZJCMDJROEALXPO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以壳聚糖为手性源的水介质中钌催化的机械化学不对称转移氢化

  摘要：

  随着对可持续方法需求的增加，合成化学正专注于应用对环境无害的方法，例如由替代能源传输引起的快速反应。壳聚糖是一种天然来源的手性生物聚合物，可用于不对称催化。Ru-壳聚糖复合物的应用以及机械化学活化可能为光学纯醇的可持续制备提供巨大的机会。在本研究中，我们优化了在混合磨中进行的 4-色满酮的机械化学不对称转移氢化。该反应由原位催化形成Ru-壳聚糖复合物，在水性介质中应用HCOONa作为氢供体。我们检查了不同研磨介质尺寸的机械效应，然后使用 24 种前手性酮探索了系统的范围，范围从杂环酮和碳环酮到苯乙酮衍生物。在大多数情况下，反应成功放大至 1 mmol，产物以良好的收率和出色的对映选择性分离。我们目前的研究是朝着开发环境友好和可持续的对映选择性过程迈出的重要一步，因为替代活化方法在水性介质中使用可生物降解的手性源提供了光学富集的醇。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112162

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Ruthenium(II)‐Chitosan, an Enantioselective Catalyst for the Transfer Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocyclic Ketones
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.201900363

  日期：2019.6.6

  N‐heterocyclic alcohols. Chiral ruthenium catalyst formed in situ using the chitosan biopolymer as ligand, which provided good results in the transfer hydrogenation of heterobicyclic compounds, such as 4‐chromanone and 4‐thiochromanone, was used in reactions of various N‐containing prochiral ketones. High enantioselectivities were reached in transfer hydrogenations of bicyclic compounds bearing nitrogen

  本研究旨在将最近开发的立体选择性催化体系的适用性扩展至光学富集的N-杂环醇的制备。使用壳聚糖生物聚合物作为配体原位形成的手性钌催化剂，在各种N的反应中使用了4-双氢吡喃酮和4-硫代苯并二氢吡喃酮等杂环双环化合物转移加氢的良好结果。含有手性酮。如果氨基被附近的取代基保护或屏蔽，则在芳香族或脂环族部分的含氮双环化合物的转移氢化中，将达到较高的对映选择性。通过氮与金属和/或配体的相互作用合理化结果。Ñ具有还制备和测试在两个环杂原子的含双环化合物。吡啶基部分的有害作用被脂环族环中杂原子的有益影响所补偿，如在这些化合物的反应中获得的高速率和良好的对映选择性所表明的。制备几种氮使用Ru（II）-壳聚糖复合物可实现高收率和高光学纯度的杂环醇。
• Novozyme 435 lipase mediated enantioselective kinetic resolution: a facile method for the synthesis of chiral tetrahydroquinolin-4-ol and tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ol derivatives
  作者：Xiaojian Zhou、Daijun Zheng、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.066

  日期：2015.7

  Vinyl 2-chloroacetate was used as an efficient acyl donor for enantioselective acylation of racemic 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ols and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ols with Novozyme 435 lipase. Two enantiocomplimentary tetrahydroquinolin-4-ol or tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ol derivatives could be smoothly obtained in good to excellent yields and ee values at the same time. Noteworthily, large scale preparation experiment was also demonstrated when amplified the reaction system to 10 g scale experiment, and products were obtained with high yields and ee values. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Heterocyclic Ketones Catalyzed by the MsDPEN–Cp*Ir(III) Complex
  作者：Takeshi Ohkuma、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Tsutsumi、Masahiko Watanabe、Kunihiko Murata、Noriyoshi Arai、Nobuhito Kurono

  DOI：10.3987/com-09-s(s)34

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of aromatic heterocyclic ketones catalyzed by Cp*Ir(OTf)(Msdpen) (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the heterocyclic alcohols in 93% to >99% ee. The reaction is conducted in a methanolic solution with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200-5000 under 15 atm of H-2. The heterocyclic rings of substrates are left intact.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 4-HYDROXY-1,2,3,4 -TETRAHYDROQUINOLINES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1964925B1

  公开（公告）日：2016-03-30