1-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 159682-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；4-hydroxy-N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(4-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)ethan-1-one；1-(4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 159682-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZHDFKTDSAJVNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 7,12-dihydro-6,12-methano-6H-dibenzo<1,3>oxazocine
  参考文献：
  名称：

  Toekes, Adrienne L.; Antus, Sandor, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 911 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toekes, Adrienne L.; Antus, Sandor, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 911 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multi‐Functional Oxidase Activity of CYP102A1 (P450BM3) in the Oxidation of Quinolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Yushu Li、Luet L. Wong

  DOI：10.1002/anie.201904157

  日期：2019.7.8

  Tetrahydroquinoline, quinoline, and dihydroquinolinone are common core motifs in drug molecules. Screening of a 48‐variant library of the cytochrome P450 enzyme CYP102A1 (P450BM3), followed by targeted mutagenesis based on mutation‐selectivity correlations from initial hits, has enabled the hydroxylation of substituted tetrahydroquinolines, quinolines, and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinones at most positions

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。
• Visible Light Mediated Chemoselective Hydroxylation of Benzylic Methylenes
  作者：Zhiyong Tan、Tingting Chen、Jinbin Zhu、Wenjun Luo、Daohong Yu、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02683

  日期：2024.2.16

  hydroxylation of benzylic methylenes to secondary alcohols. This approach utilizes low-cost eosin Y as photocatalyst, O2 as green oxidant, and inexpensive triethylamine as inhibitor for overoxidation. The mild reaction conditions enable the production of secondary alcohols with 56–95% yields, making it a promising and environmental-friendly method for the synthesis of secondary alcohols from benzylic methylenes

  我们开发了一种无金属光催化选择性羟基化苄基亚甲基生成仲醇。该方法利用低成本的曙红Y作为光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，以及廉价的三乙胺作为过度氧化抑制剂。温和的反应条件使得仲醇的产率达到56-95%，使其成为一种有前途且环境友好的由苄基亚甲基合成仲醇的方法。
• Novozyme 435 lipase mediated enantioselective kinetic resolution: a facile method for the synthesis of chiral tetrahydroquinolin-4-ol and tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ol derivatives
  作者：Xiaojian Zhou、Daijun Zheng、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.066

  日期：2015.7

  Vinyl 2-chloroacetate was used as an efficient acyl donor for enantioselective acylation of racemic 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ols and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ols with Novozyme 435 lipase. Two enantiocomplimentary tetrahydroquinolin-4-ol or tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-ol derivatives could be smoothly obtained in good to excellent yields and ee values at the same time. Noteworthily, large scale preparation experiment was also demonstrated when amplified the reaction system to 10 g scale experiment, and products were obtained with high yields and ee values. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.