2-bromo-6-chloro-indeno[2,1-c]quinolin-7-one | 1173292-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-indeno[2,1-c]quinolin-7-one
• 英文别名: 2-bromo-6-chloroindeno[2,1-c]quinolin-7-one
• CAS: 1173292-31-3
• 化学式: C₁₆H₇BrClNO
• 分子量: 344.595
• InChiKey: XBTZWLCZLAGQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-indeno[2,1-c]quinolin-7-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-bromo-6-hydrazinyl-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并茚并[2,1- c ]喹啉的合成，结构及其抗分枝杆菌性能†

  摘要：

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0

  DOI：

  10.1039/c0ob00445f
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-chloro-4-phenyl-quinoline-3-carbonyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-6-chloro-indeno[2,1-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  构象约束的茚并[2,1- c ]喹啉–一种新型的抗分枝杆菌药物†

  摘要：

  23种构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉类化合物的设计，合成及抗分枝杆菌活性分枝杆菌据报道有结核H37Rv。基于与抗结核TMC207的结构比较，我们设计了一种合成方法，用于制备新的构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉 类似物（图。1），通过保留具有生物学意义的 喹啉分别位于西南半球和西北半球的苯环。设计这类新的构象受限化合物，以便通过将SW半球中喹啉部分的C4中心与苯环中的苯环的C2'中心共价键合，将它们在C4-C2'上的构象柔韧性降低至零。 NW半球，从而减少了在靶蛋白中形成复合物的熵损失，这反过来又提高了复合物稳定的自由能。在第一天单剂量给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些抗结核化合物的疗效。化合物11，13，16，24，30，32和34显示出85-99的％生长抑制分枝杆菌肺结核。但是，化合物13和34比该系列中的其他化合物更有效地抑制了分枝杆菌的生长，最小抑菌浓度（MIC）分别为0

  DOI：

  10.1039/b924102g

文献信息

• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• New antiprotozoal agents: Their synthesis and biological evaluations
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Shailesh S. Dixit、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.054

  日期：2013.5

  Here we report identification of new lead compounds based on quinoline and indenoquinolines with variable side chains as antiprotozoal agents. Quinolines 32, 36 and 37 (Table 1) and indenoquinoline derivatives 14 and 23 (Table 2) inhibit the in vitro growth of the Trypanosoma cruzi, Trypanosoma brucei, Trypanosoma brucei rhodesiense subspecies and Leishmania infantum with IC50 = 0.25 μM. These five

  在这里，我们报告鉴定基于具有可变侧链的喹啉和茚并喹啉的新的先导化合物作为抗原生动物剂。喹啉32，36和37（表1）和indenoquinoline衍生物14和23（表2）抑制的体外生长克氏锥虫，布氏锥虫，布氏锥虫罗得西亚亚种和婴儿利什曼原虫带IC 50 = 0.25μM。这五种化合物的活性优于苯并硝唑，硝呋替莫斯等一线药物，并且与两性霉素B相当。因此，这些化合物作为潜在的活性抗原生动物剂，构成了进一步结构活性研究的新“线索”。
• QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATIVES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chattopadhyaya Jyoti

  公开号：US20110059948A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  本发明涉及一种符合以下公式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X或其互变异构体，或其药学上可接受的盐、N-氧化物形式或前药的化合物。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Conformationally-constrained indeno[2,1-c]quinolines – a new class of anti-mycobacterial agents
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Santosh V. Lahore、Aftab Y. Sayyed、Shailesh S. Dixit、Popat D. Shinde、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b924102g

  日期：——

  structural comparison with the anti-TB TMC207 we have devised a synthetic methodology for making new conformationally-constrained indeno[2,1-c]quinoline analogs (Fig. 1), by retaining the biologically significant quinoline and the phenyl rings in the SW and NW hemispheres, respectively. This new class of conformationally-constrained compounds has been designed such that their conformational flexibility

  23种构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉类化合物的设计，合成及抗分枝杆菌活性分枝杆菌据报道有结核H37Rv。基于与抗结核TMC207的结构比较，我们设计了一种合成方法，用于制备新的构象受限的茚并[2,1- c ]喹啉 类似物（图。1），通过保留具有生物学意义的 喹啉分别位于西南半球和西北半球的苯环。设计这类新的构象受限化合物，以便通过将SW半球中喹啉部分的C4中心与苯环中的苯环的C2'中心共价键合，将它们在C4-C2'上的构象柔韧性降低至零。 NW半球，从而减少了在靶蛋白中形成复合物的熵损失，这反过来又提高了复合物稳定的自由能。在第一天单剂量给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些抗结核化合物的疗效。化合物11，13，16，24，30，32和34显示出85-99的％生长抑制分枝杆菌肺结核。但是，化合物13和34比该系列中的其他化合物更有效地抑制了分枝杆菌的生长，最小抑菌浓度（MIC）分别为0
• Synthesis and structure of azole-fused indeno[2,1-c]quinolines and their anti-mycobacterial properties
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Popat D. Shinde、Aftab Y. Sayyed、Sandip A. Kadam、Amit N. Bawane、Avijit Poddar、Oleksandr Plashkevych、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/c0ob00445f

  日期：——

  were screened for their cytotoxic effect on mammalian cells (human monocytic cell line U937), which showed that the human cell survival is almost unperturbed (100% survival), except for compound 25, hence these new compounds with new scaffolds have been identified as potent anti-mycobacterials, virtually with no toxicity. Thus these “hit” molecules constitute our important “leads” for further optimization

  由我们发现的新型一类构象锁定的茚并[2,1- c ]喹啉类作为抗分枝杆菌药，促使化合物2a和3a（图1； MIC分别<0.39μgmL -1和0.78μgmL -1） ）14具有自由旋转的C 2-咪唑基取代基，我们在此描述五环唑稠合的喹啉衍生物4和5的合成，其中我们通过将C2-咪唑基部分融合到相邻的喹啉氮上来限制其旋转，以产生五元稠合的吡咯杂环。通过构象约束来锁定系统灵活性的想法只是为了减少其熵，从而减少其与靶受体结合的总自由能。出的22种不同的唑的稠合茚并[2,1- c ^ ]喹啉衍生物，七种结构上不同的化合物，9，15，17，25，27，28和29，都显示出的79-99％的生长抑制结核分枝杆菌在分枝杆菌H37Rv固定剂量6.25μgmL -1。在第一天单次给药后，使用BACTEC放射测定法在体外连续8/9天评估了这些化合物的功效。其中的9和28这两种化合物在MIC <0.39μgmL -1（分别为0