isopropyl 3-fluoro-phenylalanate | 73475-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-fluoro-phenylalanate
• 英文别名: isopropyl 3-fluorophenylalanate；Propan-2-yl 2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 73475-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: RJWNFQSIDWMJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-fluoro-phenylalanate 在 calcium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dichloro-N-(2-fluoro-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。4.苏式和赤式1-氟脱羟基氯霉素类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了苏式和赤式1-氟脱羟基氯霉素类似物，并测试了其抗菌活性。没有一个显示出抗菌或抗真菌活性，清楚地证明了用氟取代仲羟基会消除母体化合物氯霉素的抗菌活性。这一发现与以前的研究人员形成了鲜明的对比，在先前的研究人员中，3-羟基的氟化增强了对许多耐氯霉素菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00380a019
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 氨 、 溴 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 isopropyl 3-fluoro-phenylalanate
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2

文献信息

• A novel synthesis of 3-fluorophenylalanine and some of its derivatives
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82305-2

  日期：1981.7

  Ring opening of 2-cyano-3-phenylaziridine and 2-amido-3-phénylaziridine by HF/pyridine was found to give 2-amino-3-fluorophenylpropionitrile (IV) and 2-amino-3-fluorophenylalanamide (VII) respectively. 3-fluorophenylalanine (V) could be obtained by an acidic hydrolysis of (IV) or (VII) whereas isopropyl-3 fluorophenylalanate (VI) was isolated by esterification of (V) or by heating (IV) with iso-propanal-12

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。
• Determination of threo and erythro configurations of 3-fluorophenylalanine for verifying stereochemical aspects of recently reported syntheses
  作者：Tadahiko Tsushima、Tomohiro Sato、Teruji Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80243-7

  日期：1980.1

  Determination of threo and erythro configurations of both diastereoisomers of 3-fluorophenylalanine on the basis of chemical transformation and X-ray analysis has confirmed that the aziridine ring opening reaction gives the threo isomer stereoselectively, whereas the fluorodehydroxylation reaction affords both isomers nonselectively.

  在化学转化和X射线分析的基础上确定3-氟苯基丙氨酸的两种非对映异构体的苏式和赤式构型已证实，氮丙啶开环反应可立体选择性地提供苏式异构体，而氟脱羟基反应可非选择性地提供两种异构体。
• Ayi, Ayicoue I.; Guedj, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2045 - 2051
  作者：Ayi, Ayicoue I.、Guedj, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of fluoro amines by the reaction of aziridines with hydrogen fluoride in pyridine solution
  作者：Tamsir N. Wade

  DOI：10.1021/jo01314a023

  日期：1980.12
• TSUSHIMA TADAHIKO; SATO TOMOHIRO; TSUJI TERUJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3591-3592
  作者：TSUSHIMA TADAHIKO、 SATO TOMOHIRO、 TSUJI TERUJI

  DOI：——

  日期：——