3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester | 73475-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 73475-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IPVXDACNYLWMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 生成 isopropyl 3-fluoro-phenylalanate
  参考文献：
  名称：

  确定3-氟苯丙氨酸的苏式和赤式构型以验证最近报道的合成的立体化学方面

  摘要：

  在化学转化和X射线分析的基础上确定3-氟苯基丙氨酸的两种非对映异构体的苏式和赤式构型已证实，氮丙啶开环反应可立体选择性地提供苏式异构体，而氟脱羟基反应可非选择性地提供两种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80243-7

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BETA-HYDROXY AMINO ACID
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0079390A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  A process for preparing a β-hydroxy amino acid, which comprises adsorbing aziridine-2-carboxylic acid or derivatives thereof represented by the following general formula (II) wherein R, represents hydrogen atom, a methyl group, a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group, R2 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents -C02H, -CO2M (wherein M represents an alkali metal or alkaline earth metal), -CO2R3 (wherein R3 represents a lower alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms or an aralkyl group), -CONH2 or -CN, except for the case where R, and R2 both represent a hydrogen atom and X represents CO2H or C02M, onto a strongly acidic cation-exchange resin, and heating in the presence of water. Examples of the β-hydroxy amino acid include DL-serine, threonine, β-hydroxyvaline, and β-hydroxyphenylalanine.

  一种制备β-羟基氨基酸的工艺，它包括吸附氮丙啶-2-羧酸或由下通式(II)代表的其衍生物 其中 R 代表氢原子、甲基、取代或未取代的苯基或吡啶基，R2 代表氢原子或甲基，X 代表 -C02H、-CO2M（其中 M 代表碱金属或碱土金属）、-CO2R3（其中 R3 代表含有 1 至 5 个碳原子的低级烷基或芳烷基）、-CONH2 或 -CN，但 R 和 R2 均代表氢原子且 X 代表 CO2H 或 C02M 的情况除外。β-羟基氨基酸的例子包括 DL-丝氨酸、苏氨酸、β-羟基缬氨酸和 β-羟基苯丙氨酸。
• WADE T. N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5328-5333
  作者：WADE T. N.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of threo and erythro configurations of 3-fluorophenylalanine for verifying stereochemical aspects of recently reported syntheses
  作者：Tadahiko Tsushima、Tomohiro Sato、Teruji Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80243-7

  日期：1980.1

  Determination of threo and erythro configurations of both diastereoisomers of 3-fluorophenylalanine on the basis of chemical transformation and X-ray analysis has confirmed that the aziridine ring opening reaction gives the threo isomer stereoselectively, whereas the fluorodehydroxylation reaction affords both isomers nonselectively.

  在化学转化和X射线分析的基础上确定3-氟苯基丙氨酸的两种非对映异构体的苏式和赤式构型已证实，氮丙啶开环反应可立体选择性地提供苏式异构体，而氟脱羟基反应可非选择性地提供两种异构体。