2,2-Dichloro-N-(2-fluoro-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide | 93863-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dichloro-N-(2-fluoro-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(1-fluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 93863-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 280.126
• InChiKey: WGWSVZIUSDKIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3-fluoro-phenylalanate 在 calcium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dichloro-N-(2-fluoro-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。4.苏式和赤式1-氟脱羟基氯霉素类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了苏式和赤式1-氟脱羟基氯霉素类似物，并测试了其抗菌活性。没有一个显示出抗菌或抗真菌活性，清楚地证明了用氟取代仲羟基会消除母体化合物氯霉素的抗菌活性。这一发现与以前的研究人员形成了鲜明的对比，在先前的研究人员中，3-羟基的氟化增强了对许多耐氯霉素菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00380a019

文献信息

• [EN] PREPARATION OF D-(-) -1-SUBSTITUTED PHENYL-2-DICHLORO-ACETOAMINO-3FLUORO-1-PROPANOL FROM L TYPE SUBSTITUTED PHENYL SERINE ESTER<br/>[FR] PREPARATION DE D-(-)-1-SUBSTITUE-PHENYL-2-DICHLOROACETOAMINO-3-FLUORO-1-PROPANOL A PARTIR D'ESTER SUBSTITUE DE PHENYLSERINE DE TYPE L
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEM

  公开号：WO2003093221A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention relates to the preparation of D-(-)-substituted phenyl-2-dichloroacetoamino-3-fluoro-1-propanol, the method involves using L type substituted phenyl serine ester extracted and purified from resolution waste liquid as raw material and through stepped reactions. The process is simple, high yielded, low costed and complete in configuration and is an effective and simple method of converting L type substituted phenyl serine ester to D type fluorothiamphenicol. The invention can prevent from disposing waste antimer produced in the resolution process of producing Florfenicol, reduce environmental pollution and has certain practical significance.
• Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 4. Synthesis and antibacterial activity of threo and erythro 1-fluorodehydroxylated chloramphenicol analogs
  作者：Tadahiko Tsushima、Kenji Kawada、Teruji Tsuji、Katsuya Tawara

  DOI：10.1021/jm00380a019

  日期：1985.2

  Both threo and erythro 1-fluorodehydroxylated chloramphenicol analogues were synthesized and tested for antimicrobial activity. None showed antibacterial or antifungal activity, clearly demonstrating that substitution of the secondary hydroxyl group with fluorine abolishes the antibacterial activity of the parent compound, chloramphenicol. This finding sharply contrasts with that of previous workers

  合成了苏式和赤式1-氟脱羟基氯霉素类似物，并测试了其抗菌活性。没有一个显示出抗菌或抗真菌活性，清楚地证明了用氟取代仲羟基会消除母体化合物氯霉素的抗菌活性。这一发现与以前的研究人员形成了鲜明的对比，在先前的研究人员中，3-羟基的氟化增强了对许多耐氯霉素菌株的抗菌活性。