ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate | 59601-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate
• 英文别名: α-ethoxycarbonyl-2-pyridineacetonitrile；ethyl 2-(2-pyridinyl)-cyanoacetate；Cyan--essigsaeure-ethylester；Ethyl α-cyano-2-pyridineacetat；cyano-pyridin-2-yl-acetic acid ethyl ester；Ethyl-α-(2-pyridyl)cyanoacetat；ethyl 2-cyano-2-(pyridin-2-yl)acetate；Ethyl-(2-pyridyl)-cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 59601-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00297204
• 分子量: 190.202
• InChiKey: LWZBDTQYCJMNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  309.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 5-amino-3-hydroxy-4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.

  摘要：

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.174
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-溴吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 醋酸钯 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.17h， 以This resulted in 2.1 g (23%) of ethyl 2-cyano-2-(pyridin-2-yl)acetate as a grey-yellow solid的产率得到ethyl 2-(2-pyridyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Synergistic Effect of a Bis(proazaphosphatrane) in Mild Palladium-Catalyzed Direct α-Arylations of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Wonseok Jang、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201402466

  日期：2014.9

  The effect of a bis(proazaphosphatrane) ligand on the palladium-catalyzed direct α-arylation of nitriles with various aryl chlorides under mild conditions is reported. Comparisons of the catalytic properties of this ligand with those of three related mono(proazaphosphatrane)s under the same reaction conditions revealed that bis(proazaphosphatrane) displayed a synergistically enhanced activity. In the

  报道了在温和条件下双（氮杂磷杂环丙烷）配体对腈与各种芳基氯的钯催化直接 α-芳基化的影响。在相同的反应条件下，该配体与三个相关单（原氮杂磷酯）的催化性能的比较表明，双（原氮杂磷酯）显示出协同增强的活性。在双（原氮杂磷酯）配体的存在下，氰基乙酸乙酯和伯腈和仲腈有效地与各种含有富电子、缺电子和电子中性基团的芳基氯化物偶联。
• Hetarylation of C-nucleophiles: a new course for the reaction of N-fluoropyridiniun salts with carbanions.
  作者：Andrei A Gakh、Alexander S Kiselyov、Victor V Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88572-x

  日期：1990.1

  The N-fluoropyridinium tetrafluoroborate reactions with carbanions were found either to follow the cine -(tele)-AEa-substitution or go through possible formation of a carbenic (cationic) intermediate; as a result 2- or 4-pyridyl derivatives are formed.

  发现与碳负离子的N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯反应是通过电影-（tele）-AEa取代而来的，或可能通过形成羧（阳离子）中间体而进行；结果形成2-或4-吡啶基衍生物。
• Mild Addition of Nucleophiles to Pyridine-<i>N</i>-Oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Sandra Jennings、Liuqing Wei

  DOI：10.1021/ol200352g

  日期：2011.4.1

  A general and facile one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted pyridines from the corresponding pyridine-N-oxides and nucleophiles is presented as a mild alternative to SNAr chemistry. A variety of nucleophiles and heterocyclic-N-oxides participate effectively in this transformation, which uses the phosphonium salt, PyBroP, as a means of substrate activation.

  为2-取代的吡啶从相应的吡啶合成的一般和容易的单罐方法Ñ -oxides和亲核体是作为一个温和的替代至S Ñ氩化学。多种亲核试剂和杂环N-氧化物有效参与该转化，该转化使用which盐PyBroP作为底物激活的手段。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• A General Method for the Directα-Arylation of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：Jingsong You、John G. Verkade

  DOI：10.1002/anie.200351954

  日期：2003.10.27