2-(diphenylphosphoryl)pyridine | 64741-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)pyridine
• 英文别名: diphenyl(pyridin-2-yl)phosphine oxide；2-diphenylphosphorylpyridine
• CAS: 64741-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: DNWSVXHWEWBVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)pyridine 在 borolane 、 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(3-hydroxypyridin-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  유기 전자 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有机电子器件，其中包括第1电极、第2电极以及在第1电极和第2电极之间包含化学式(I)化合物的实质性有机层：化学式(I)。

  公开号：

  KR20160015304A
• 作为产物：
  描述：

  三（2-吡啶基）膦 在 diphenylarsane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的膦有机催化剂用于加氢砷化反应

  摘要：

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121216

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Deoxygenative Fluorination of Phosphine Oxides: A General Route to Fluorinated Organophosphorus(V) Compounds and Beyond
  作者：Dustin Bornemann、Cody Ross Pitts、Lionel Wettstein、Fabian Brüning、Sebastian Küng、Liangyu Guan、Nils Trapp、Hansjörg Grützmacher、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.202010943

  日期：2020.12.7

  Fluorinated organophosphorus(V) compounds are a very versatile class of compounds, but the synthetic methods available to make them bear the disadvantages of 1) occasional handling of toxic or pyrophoric PIII starting materials and 2) a dependence on hazardous fluorinating reagents such as XeF2. Herein, we present a simple solution and introduce a deoxygenative fluorination (DOF) approach that utilizes

  氟化有机磷（V）化合物是一类非常通用的化合物，但可用的合成方法具有以下缺点：1）偶尔处理有毒或自燃的P III起始原料，以及2）对危险的氟化试剂（例如XeF）的依赖2。本文中，我们提出了一种简单的解决方案，并介绍了一种脱氧氟化（DOF）方法，该方法利用易于处理的氧化膦作为起始原料，并通过草酰氯和氟化钾的组合有效替代苛刻的氟化试剂。R 3 PF 2，R 2 PF 3和RPF 4被证明是一般反应。化合物（以及衍生自这些化合物的各种阳离子和阴离子）的收率很高，并且可以达到几克的规模。DFT计算被用来支持我们的观察。值得注意的是，这种新方法的发现导致了1）新的二氟phosph离子，2）六氟磷酸盐和3）氟化锑和砷化合物的便捷合成。
• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。