kanshone C | 117634-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kanshone C
• 英文别名: (1R,3S,6R,7R,8S,10R)-6,7,9,9-tetramethyl-2-oxatetracyclo[5.5.0.01,3.08,10]dodecane-11,12-dione
• CAS: 117634-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NGUGLLPTHUYIGI-CKRUZVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kanshone C 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 Acetic acid (1aS,4R,4aR,5S,8S,8aR)-5-isopropenyl-4,4a-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kanshone C，一种来自 Nardostachys chinensis 根的倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 从 Nardostachys chinensis 的地下部分中，分离到了一种新型的马兜铃型倍半萜类化合物 kanshone C，其主要成分为 nardosinone。通过光谱分析，kanshone C 的结构显示为 (1S, 10S)-8,9-dioxo-1,10-epoxyarisolane。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80680-0
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7,7a-tetramethyl-1a,2,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-3-one 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUCKER, GERHARD;SHIDE, LUO;OLBRICH, ARMIN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 171-175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 7. Mitt.1): Bildung des Sesquiterpenperoxids Nardosinon aus einer Aristolan-Vorstufe
  作者：Gerhard Rücker、Luo Shide、Armin Olbrich

  DOI：10.1002/ardp.19903230308

  日期：——

  Der 1,2‐Dioxolanring des Sesquiterpenperoxids Nardosinon (1) aus Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) wird durch Flüssigphasen‐Autoxidation aus dem Cyclopropan‐Ring des Aristolan‐Ketons Gansongon (3) gebildet, welches in der gleichen Pflanze vorkommt. 3 wurde auch aus (−)‐9‐Aristolen (6) synthetisiert. Als Nebenprodukte der Bildung von 1 wurden die Hydroperoxide 11 und 12 sowie Kanshon C

  Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) 的倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 的 1,2-二氧戊环是由同一植物中的马兜铃酮甘松酮 (3) 的环丙烷环经液相自动氧化形成的。3 也由 (-) - 9 - aristoles (6) 合成。氢过氧化物 11 和 12 以及 Kanshon C (15) 作为 1 形成的副产物被分离出来。与对苯醌一起，由 3 形成醚 16。各种酚类的加入导致 1 的产率增加高达 50%。讨论了可能的反应过程。