(+)-5-epi-aureol | 127707-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-5-epi-aureol
• 英文别名: (1S,10R,11S,14R)-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),4,6-trien-6-ol
• CAS: 127707-56-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UYLGYRGJFUJKFM-XVPDYNCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-epi-aureol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 salcomine 、 溴 、 叔丁基锂 、 氧气 、 potassium carbonate 、 2-异丙基硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (-)-cyclosmenospongine
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (+)-5-epi-aureol
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029

文献信息

• Urban, Sylvia; Capon, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1023 - 1030
  作者：Urban, Sylvia、Capon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• LAKSHMI, VIJAI;GUNASEKERA, SARATH P.;SCHMITZ, FRANCIS J.;JI, HINHUA;VAN, +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4709-4711
  作者：LAKSHMI, VIJAI、GUNASEKERA, SARATH P.、SCHMITZ, FRANCIS J.、JI, HINHUA、VAN, +

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangement of arenerol
  作者：Vijai Lakshmi、Sarath P. Gunasekera、Francis J. Schmitz、Xinhua Ji、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00302a042

  日期：1990.7
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。