Aureol | 72853-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Aureol
• 英文别名: Benzo[d]xanthen-10-ol, 1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7,7a-tetramethyl-, (7S,7aR,13aS)-；(1S,10R,11S,14S)-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),4,6-trien-6-ol
• CAS: 72853-81-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UYLGYRGJFUJKFM-PXNLJIHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aureol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a019
• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到Aureol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（+）-avarone，（+）-avarol，（-）-neoavarone，（-）-neoavarol和（+）-aureol的高效全合成。

  摘要：

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701386

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-aureol via boron trifluoride etherate-promoted rearrangement of (+)-arenarol
  作者：Masahiko Nakamura、Akiyuki Suzuki、Mari Nakatani、Takamasa Fuchikami、Munenori Inoue、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01627-1

  日期：2002.9

  A novel marine natural product, (+)-aureol (1), was efficiently synthesized starting from the cis-fused decalin derivative 4. The synthetic method features boron trifluoride etherate-promoted rearrangement/cyclization reaction of (+)-arenarol (2) to form (+)-aureol (1) with complete stereoselectivity in high yield. (+)-Arenarol (2) was prepared in an alternative and more efficient manner employing

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。
• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。
• Facile Synthesis and First Antifungal Exploration of Tetracyclic Meroterpenoids: (+)-Aureol, (−)-Pelorol, and Its Analogs
  作者：Shengxin Sun、Xiaodan He、Juan Yang、Xia Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00037

  日期：2024.4.26

  As an important bioactive molecular backbone, drimane meroterpenoids have drawn a great deal of attention from both pharmacologists and chemists. Inspired by the prevalidated success of conformational restriction in the discovery of novel pharmaceutical leads, two distinct tetracyclic drimane meroterpenoids, (−)-pelorol and (+)-aureol, were synthesized from the inexpensive starting material (−)-sclareol

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。
• Urban, Sylvia; Capon, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1023 - 1030
  作者：Urban, Sylvia、Capon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Akiyuki; Nakatani, Mari; Nakamura, Masahiko, Synlett, 2003, # 3, p. 329 - 332
  作者：Suzuki, Akiyuki、Nakatani, Mari、Nakamura, Masahiko、Kawaguchi, Keiko、Inoue, Munenori、Katoh, Tadashi

  DOI：——

  日期：——