1-(4-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethanone | 1095485-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1095485-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MAIUBXAHMRYXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethanone 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((4-acetylphenyl)ethynyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  立体和区域选择性金（I）催化2-（芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化

  摘要：

  金（2-乙芳基乙炔基）吡啶与苯胺的加氢胺化反应可提供立体选择性的Z-烯胺产物，具有出色的区域选择性。反应以中等至极好的收率进行，并容纳炔烃（醚，溴，三氟甲基，乙酰基和甲氧甲氧基）和苯胺（醚，溴，氯和乙氧基）上的各种官能团。获得的烯胺的立体化学与先前研究中报道的立体化学互补。通过NMR实验获得了观察到的选择性的合理解释。

  DOI：

  10.1039/c8ob02356e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone 在 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到1-(4-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes

  摘要：

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087345

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Synthesis of unsymmetrically disubstituted ethynes by the palladium/copper(I)-cocatalyzed sila-Sonogashira–Hagihara coupling reactions of alkynylsilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides through a direct activation of a carbon–silicon bond
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Shintaro Noyori、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.093

  日期：2012.6

  outcome of the cross-coupling reaction than electronic factors. In addition, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes using two different aryl iodides in one-pot. Furthermore, under the same reaction conditions with 10 mol % of PdCl2, 40 mol % of P(4-FC6H4)3, and 50 mol % of CuCl as catalyst, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes from various aryl bromides. Finally, we

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Sonogashira Cross-Coupling of Arenediazonium Salts
  作者：Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.201000472

  日期：2010.6.1

  Star‐crossed lovers: The domino iododediazoniation/Sonogashira cross‐coupling of terminal alkynes with arenediazonium salts has been developed. The arenediazonium salt synthesis/iododediazoniation/Sonogashira cross‐coupling sequence can also be performed as a one‐pot process, omitting the isolation of the arenediazonium salt.

  跨星恋人：已开发出末端炔烃与槟榔重氮盐的多米诺胺碘去重氮/ Sonogashira交叉偶联。槟榔碱盐的合成/碘去重氮离子化/ Sonogashira交叉偶联序列也可以作为一锅法进行，省去了槟榔碱盐的分离。