N-cinnamoylbenzamide | 893-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoylbenzamide
• 英文别名: N-(3-Phenylacryloyl)benzamide；N-(3-phenylprop-2-enoyl)benzamide
• CAS: 893-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JVUFLOPCFNFKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoylbenzamide 、 苯甲酰氯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过直接的β-酰化反应，有机膦促进的功能化α，β-不饱和烯烃和呋喃酮的合成。

  摘要：

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03116
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰胺 、 苯甲醇 在 四甲基乙二胺 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-cinnamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化酰胺与醇的有氧氧化酰化生成酰亚胺†

  摘要：

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇

  DOI：

  10.1039/c8sc01410h

文献信息

• Samarium Diiodide Catalyzed Aza-Michael Reactions for the Formation of β-Amino Amides
  作者：Irena Reboule、Sophie Bezzenine-Lafollee、Jacqueline Collin、Richard Gil、Myriam Martin

  DOI：10.2174/157017810790796255

  日期：2010.3.1

  Samarium diiodide is an efficient Lewis acid type catalyst for the 1,4-addition of aromatic amines onto α,β- unsaturated N-benzoyl amides affording new β-amino amides. These reactions are compared with similar aza-Michael additions involving α,β-unsaturated-N-acyloxazolidinones.

  二碘化钐是一种高效的路易斯酸型催化剂，可将芳香胺与α，β-不饱和 N-苯甲酰基酰胺进行 1，4-加成，生成新的β-氨基酰胺。将这些反应与涉及 α,β-不饱和 N-acyloxazolidinones 的类似氮杂迈克尔加成反应进行了比较。
• Synthesis and SAR study of novel diimide skeleton compounds with the anti-inflammatory activities in vitro and in vivo
  作者：Zhiwei Zheng、Zhichao Chen、Ying Zhou、Yu Zou、Xiaojian Shi、Xiaobo Li、Jing Liao、Jun Yang、Xiang Li、Jintian Dai、Yuye Xu、Nipon Chattipakorn、Won-Jea Cho、Qidong Tang、Guang Liang、Wenqi Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117353

  日期：2023.7

  in the structure of natural products and drugs, and play an important role in biological activities. However, due to the limitation of synthesis conditions, there are few studies on biscarbonyl diimides. In this paper, a series of new compounds with diimide skeleton were synthesized by using CDI and NaH as condensation agents. The anti-inflammatory activity and cytotoxicity of the compound in RAW264

  酰胺键广泛存在于天然产物和药物的结构中，在生物活性中发挥着重要作用。但由于合成条件的限制，目前对双羰基二亚胺的研究还很少。本文以CDI和NaH为缩合剂合成了一系列具有二酰亚胺骨架的新型化合物。通过ELISA和MTT实验评估该化合物在RAW264.7巨噬细胞中的抗炎活性和细胞毒性。结果表明，这些化合物具有良好的体外抗炎活性，化合物4d的IC 50为对炎症因子IL-6和TNF-α的影响分别达到1.59μM和15.30μM。进一步的构效关系表明，双羰基二亚胺和不饱和双键在抗炎活性中起主要作用。此外，化合物4d可以减轻体内LPS诱导的急性肺损伤（ALI），减少肺泡细胞浸润，降低ALI炎症因子的表达。同时，化合物4d能够显着提高LPS诱导的脓毒症小鼠的存活率。总之，二酰亚胺骨架的设计与合成为治疗炎症性疾病提供了潜在的先导化合物，也为酰胺类化合物的设计提供了新的思路。
• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C–N Coupling between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：——

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Organophosphane-Promoted Synthesis of Functionalized α,β-Unsaturated Alkenes and Furanones via Direct β-Acylation
  作者：Yan-Cheng Liou、Yin-Hsiang Su、Kuan-Chun Ku、Athukuri Edukondalu、Chun-Kai Lin、You-Syuan Ke、Praneeth Karanam、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03116

  日期：2019.10.18

  We report a phosphine-mediated direct β-acylation of α,β-unsaturated 1,3-diketones with acyl chlorides and a base. Functionalized furanones were also prepared by the reaction of cinnamic acid and acyl chloride according to our protocol via β-acylation. Our studies revealed that α,β-unsaturated 1,3-diketones with an electron-donating group at the second position favor the formation of β-acylated products

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。