1,5-dioxa-spiro[5.11]heptadecane | 1553-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dioxa-spiro[5.11]heptadecane
• 英文别名: 1,5-Dioxaspiro[5.11]heptadecane
• CAS: 1553-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: DAZFJEYKVDTOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  116-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxa-spiro[5.11]heptadecane 在 三氟甲磺酸酐 、 三异丁基铝 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a007
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 1,3-丙二醇 在 四溴环己二烯-1-酮 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以87%的产率得到1,5-dioxa-spiro[5.11]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes

  摘要：

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2195

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• Iodine-Catalyzed, Efficient and Mild Procedure for Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1055/s-2002-25775

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently converted to their 1,3-dioxanes by the use of 1,3-bis(trimethylsiloxy)propane (BTSP) and a catalytic amount of iodine (3-7 mol%) under essentially neutral aprotic condition.

  通过使用 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丙烷 (BTSP) 和催化量的碘 (3-7 mol%) 在基本中性的非质子条件下将各种类型的羰基化合物有效地转化为它们的 1,3-二恶烷。
• Radical α–alkylation of ketones with unactivated alkenes under catalytic and sustainable industrial conditions
  作者：Sergio Sanz-Navarro、Francisco Garnes-Portolés、Carlos López-Cruz、Estela Espinós-Ferri、Avelino Corma、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118021

  日期：2021.3

  industrially–viable aerobic α–alkylation of cyclic and acyclic ketones with allyl and alkyl alkenes in the presence of catalytic amounts of Mn2+, under homo– and heterogeneous conditions, is achieved here. The substitution of organic peroxides by Mn2+ either as a simple soluble salt or supported in zeolites, in air, generates in–situ peracid radicals and circumvents the aggressiveness of current industrial

  在均相和非均相条件下，在催化量的Mn 2+存在下，工业上可行的环状和非环状酮与烯丙基和烷基烯烃的好氧α-烷基化反应。Mn 2+替代有机过氧化物在空气中以简单的可溶盐形式或以沸石形式负载时，会原位产生过酸自由基，并规避了当前工业规程的侵略性，为可持续的好氧催化系统的设计铺平了道路。结合的反应性和机理研究表明，大环状酮由于具有更高的极化率，位阻和没有邻近效应，因此可以稳定α-位的自由基。作为概念验证，工业级香精Exaltolide的克级合成是使用空气中的Mn 2+催化剂进行的，这不仅在安全和环境方面，而且在合成步骤数上都明显改善了以前报道的任何其他方法和整体产量。