ethyl (1Z)-cyclohexadecene-1-carboxylate | 1283116-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1Z)-cyclohexadecene-1-carboxylate
• CAS: 1283116-05-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: LSFKIWMIWCOYPU-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (1Z)-cyclohexadecene-1-carboxylate 、 ethyl (E)-cyclohexadec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes

  摘要：

  The Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates 7-12 (RO)(2)P(O)CHR'CO(2)Et (R' = (CH(2))(n)CHO) (R = Ph or o-tBuC(6)H(4)) gives the 13-18-membered cyclic alkenes selectively (up to Z:E = 97:3) in good yields using NaH in THF under high dilution conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.043

文献信息

• Z-Selective intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the synthesis of macrocyclic alkenes
  作者：Kaori Ando、Kaori Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.043

  日期：2011.3

  The Z-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction of the substrates 7-12 (RO)(2)P(O)CHR'CO(2)Et (R' = (CH(2))(n)CHO) (R = Ph or o-tBuC(6)H(4)) gives the 13-18-membered cyclic alkenes selectively (up to Z:E = 97:3) in good yields using NaH in THF under high dilution conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.