(+)-15,16,19,20,23,24-hexepi-uvaricin | 137172-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-15,16,19,20,23,24-hexepi-uvaricin
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-13-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl] acetate
• CAS: 137172-88-4
• 化学式: C₃₉H₆₈O₇
• 分子量: 648.965
• InChiKey: JQOYPOSGHDJFLI-GFYWLGPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-15,16,19,20,23,24-hexepi-uvaricin 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-((R)-1-acetoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rieser Matthew J., Hui Yu-hua, Rupprecht J. Kent, Kozlowski John F., Wood+, J. Amer. Chem. Soc, 114 (1992) N 26, S 10203-10213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium dinonylcuprate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 (+)-15,16,19,20,23,24-hexepi-uvaricin
  参考文献：
  名称：

  Hoye, Thomas R.; Hanson, Paul R.; Kovelesky, Albert C., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9369 - 9371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of absolute configuration of stereogenic carbinol centers in annonaceous acetogenins by proton and fluorine 19-NMR analysis of Mosher ester derivatives
  作者：Matthew J. Rieser、Yu Hua Hui、J. Kent Rupprecht、John F. Kozlowski、Karl V. Wood、Jerry L. McLaughlin、Paul R. Hanson、Zhiping Zhuang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ja00052a018

  日期：1992.12

  The absolute configuration of the stereogenic carbinol centers in nine annonaceous acetogenins has been determined by careful 1 H- and 19 F-NMR analysis of (S)- and (R)-Mosher ester [methoxy(trifluoromethyl)phenylacetate or MTPA] derivatives. These acetogenins include five adjacent bis-tetrahydrofuran acetogenins [uvaricin (3), bullatacin (4), bullatacinone (5), asimicin (6), and rolliniastatin 1 (7)]

  通过对 (S)- 和 (R)-Mosher 酯 [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸酯或 MTPA] 衍生物进行仔细的 1 H-和 19 F-NMR 分析，确定了九个番荔枝苷元中立体生成甲醇中心的绝对构型。这些 acetogenins 包括五个相邻的双四氢呋喃 acetogenins [uvaricin (3)、bulatacin (4)、bulatacinone (5)、asimicin (6) 和 rolliniastatin 1 (7)] 和四个单四氢呋喃 acetogenins [reticulatacin (8)、isoannonacin -10-一 (9)、番红花素-10-一 (10) 和番红花素 (11)]
• Rieser Matthew J., Hui Yu-hua, Rupprecht J. Kent, Kozlowski John F., Wood+, J. Amer. Chem. Soc, 114 (1992) N 26, S 10203-10213
  作者：Rieser Matthew J., Hui Yu-hua, Rupprecht J. Kent, Kozlowski John F., Wood+

  DOI：——

  日期：——
• Hoye, Thomas R.; Hanson, Paul R.; Kovelesky, Albert C., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9369 - 9371
  作者：Hoye, Thomas R.、Hanson, Paul R.、Kovelesky, Albert C.、Ocain, Timothy D.、Zhuang, Zhiping

  DOI：——

  日期：——