(16b)-16-hydroxy-ent-atisan-19-oic acid | 135683-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (16b)-16-hydroxy-ent-atisan-19-oic acid
• 英文别名: (1S,4S,5R,9S,10R,12S,13S)-13-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 135683-72-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KUDNZZJFTVEEJP-DKUWUMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (16b)-16-hydroxy-ent-atisan-19-oic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以9.3mg的产率得到ent-16β-Hydroxyatisiran-19-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  逆仿生转化法合成天然Atisane型二萜类化合物

  摘要：

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200305
• 作为产物：
  描述：

  kaurenoic acid 在 氟磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以8%的产率得到ent-atis-15-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  逆仿生转化法合成天然Atisane型二萜类化合物

  摘要：

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200305

文献信息

• Synthesis of Natural Atisane-Type Diterpenoids by<i>retro</i>-Biomimetic Transformations
  作者：Nicon Ungur、Veaceslav Kulciţki、Olga Chetraru、Marina Grinco、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1002/hlca.201200305

  日期：2013.5

  An efficient one step, retro‐biomimetic procedure for the synthesis of natural products having the atisane structure is described (Scheme 2), natural products which are components of medicinal plants and possess relevant biological activity. Their structures were confirmed by chemical transformations and spectral data. The starting materials were the known ent‐kaur‐16‐en‐19‐oic acid (1) and ent‐trachyloban‐19‐oic

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。