bromozinc(1+),ethyl acetate | 5764-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromozinc(1+),ethyl acetate
• 英文别名: bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc；(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc(II) bromide；(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc bromide；bromo-(2-ethoxy-2-oxo-ethyl)zinc；2-ethoxy-2-oxoethylzinc bromide；bromo-(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc；ethyl 2-(bromozincio)acetate
• CAS: 5764-82-9
• 化学式: C₄H₇BrO₂Zn
• 分子量: 232.392
• InChiKey: JRTBZDWNNONAGI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：

  该试剂一般通过锌与溴代乙酸乙酯反应作为反应中间体使用，对水汽敏感，在惰性气体保护下使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

制备方法与用途

合成制备方法

通过锌与溴代乙酸乙酯反应制备得到（式1）。所用的锌要求洁净，且有新鲜表面。为此，先用2%的盐酸处理，再先后用水、丙酮和乙醚洗，然后放在真空干燥器内干燥备用。

用途

Reformatsky试剂在有机合成中有着广泛而重要的用途，是一种亲核试剂，活性比格氏试剂弱（式1）。Reformatsky于1887年首次发现，在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，这就是Reformatsky反应（式2）[1]。该反应不仅用于碳链的增长，还常用于天然产物的合成。近年来，不对称Reformatsky反应的研究越来越受到重视。

在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c（式3）[2]。

化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯，再进一步脱水可得到α, β-不饱和羧酸酯e（式4）[3]。酮或醛与胺反应生成亚胺化合物，然后再与Reformatsky试剂作用可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯（式5）[4~7]。

Reformatsky试剂与其他底物反应生成一些带有不同官能团的化合物（式6、式7）[8~10]。在锌存在的情况下，2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应容易发生烯丙基重排[11]。由于其结构单元高度相关生物物质，在天然产物合成中广泛应用，包括分子内（式8）[13]和分子外（式9）[14]的反应。在非对映异构酮作用下，使用高活性Zn/Ag-石墨体系在低温条件下可以显著提高碳-碳键的立体选择性[15]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethyl acetate 在 Diethylbromamin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkyl 2-(Bromozinc)acylates with N-Chloro- and N-Bromodiethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221040046
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 在 萘 、 lithium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bromozinc(1+),ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助硝基双(三苯基膦)铜(I)催化烷基或芳基溴与α,β-不饱和氰酸酯的共轭加成

  摘要：

  通过报道的方法，从对甲氧基苯甲醛和氰基乙酸乙酯获得了α,β-不饱和氰基酯。在超声波辐照下，以10摩尔%的Cu(I)催化剂存在下，通过烷基或芳基溴与α,β-不饱和氰基酯的共轭加成反应，在17-21分钟内高产率地合成了加成产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21613
• 作为试剂：
  描述：

  2-acetoxy-1-(1-tetrahydropyran-2-yl-indol-3-yl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 bromozinc(1+),ethyl acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(1’H-indol-3’-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baron; de Cointet; Baudouin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. No. 7-8II, p. 369 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of First-in-Class Dual Acting Histone Deacetylases (HDACs) and Phosphodiesterase 5 (PDE5) Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Tan Haizhong、Wu Wei、Xu Musheng、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00908

  日期：2016.10.13

  Simultaneous inhibition of phosphodiesterase 5 (PDE5) and histone deacetylases (HDAC) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). To further extend this concept, we designed and synthesized the first chemical series of dual acting PDE5 and HDAC inhibitors, and we validated this systems therapeutics approach. Following the implementation of structure-

  磷酸二酯酶5（PDE5）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的同时抑制最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）潜在的新型治疗方法。为了进一步扩展这个概念，我们设计并合成了第一个化学作用的双作用PDE5和HDAC抑制剂系列，并验证了该系统的治疗方法。在实施基于结构和知识的方法之后，设计了初始命中并显示了其来验证我们的双重体外抑制假说。然后，寻求优化策略以获得适合体内的工具化合物在AD模型中进行测试。最初的命中被翻译成具有适当细胞功能反应（组蛋白乙酰化和cAMP / cGMP反应元件结合（CREB）磷酸化在纳摩尔范围内），可接受的治疗窗（> 1 log单位）和穿越血液的能力的分子–脑屏障，从而将7鉴定为体内概念验证测试的候选者（Cuadrado-Tejedor，M。Garcia-Barroso，C .；JA，Sánchez-Arias；俄克拉荷马州拉巴尔；梅德罗斯（Mederos），S .；乌加特（A.）佛朗哥（Franco，R
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  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。