9-(β-D-lyxofuranosyl)adenine | 4005-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(β-D-lyxofuranosyl)adenine
• 英文别名: adenine lyxoside；adenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-lyxofuranose；9-beta-d-Arabinofuranosylade-nine；(2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 4005-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-XJCFNFQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-lyxofuranosyl)adenine 在 硼氘化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-(3-deoxy-2-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物部分甲苯磺酸化的腺嘌呤核苷与三乙基硼氢化锂的反应

  摘要：

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89533-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(β-D-lyxofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005

文献信息

• ß-Modified Phosphoric Acid Compound Precursor, ß-Modified Phosphoric Acid Compound, Reaction Inhibitor and Medicine Containing the Same, and Method for Inhibiting Reaction
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：US20210284679A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A β-modified phosphoric acid compound precursor having a partial structure represented by where A 1 represents —SR 1 , —S—S—R 1 , —SeR 1 , or —X, where X is a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine, and iodine; R 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 and L 2 may be linked to each other to form a 4 to 6-membered ring structure; L 1 and L 2 may each have a substituent; and the symbol * represents a bond to be bonded to a phosphate group by phosphorylation. Further, provided are a reaction inhibitor and a medicine, each of which includes the β-modified phosphoric acid compound precursor.

  一种β-改性的磷酸化合物前体，具有以下部分结构：其中A1代表—SR1，—S—S—R1，—SeR1或—X，其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素；R1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L2代表具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1和L2可以连接在一起形成4至6个成员的环状结构；L1和L2可以各自具有取代基；符号*表示通过磷酸化作用与磷酸基结合的键。此外，还提供了一种反应抑制剂和一种药物，其中每种药物均包括β-改性磷酸化合物前体。
• <i>In Situ</i> Formation of Cationic π-Allylpalladium Precatalysts in Alcoholic Solvents: Application to C–N Bond Formation
  作者：Philippe Steinsoultz、Aurélien Bailly、Patrick Wagner、Estefania Oliva、Martine Schmitt、Laurence Grimaud、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acscatal.1c04641

  日期：2022.1.7

  report an efficient Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in alcoholic solvent, in which a low catalyst loading showed excellent performance for coupling aryl halides (I, Br, and Cl) with a broad set of amines, amides, ureas, and carbamates under mild conditions. Mechanistically speaking, in a protic and polar medium, extremely bulky biarylphosphine ligands interact with the dimeric precatalyst

  我们报告了一种在醇溶剂中进行的高效 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，其中低催化剂负载量显示了芳基卤化物（I、Br 和 Cl）与多种胺、酰胺、脲和氨基甲酸酯在条件温和。从机理上讲，在质子和极性介质中，极其庞大的联芳基膦配体与二聚体预催化剂 [Pd(π-( R )-allyl)Cl] 2相互作用形成相应的阳离子配合物 [Pd(π-( R )-allyl) (L)]Cl原位并且自发地。所得预催化剂在碱性条件下进一步演化为相应的 L-Pd(0) 催化剂，该催化剂通常用于交叉偶联反应。这项机理研究强调了醇类溶剂在活性催化剂形成中的突出作用。
• Mutant purine nucleoside phosphorylase proteins and cellular delivery thereof
  申请人：Ealick E. Steven

  公开号：US20050214901A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A host cell stably transformed or transfected by a vector including a DNA sequence encoding for mutant purine nucleoside cleavage enzymes is provided. The transformed or transfected host cell can be used in combination with a purine substrate to treat tumour cells and/or virally infected cells. A nucleotide sequence encoding mutant E. coli derived purine nucleoside phosphorylase proteins which can be used in conjunction with an appropriate substrate to produce toxins which impair abnormal cell growth is also provided. A method is detailed for the delivery of toxin by generation withing target cells or by administration and delivery to the cells from without. Novel purine nucleosides are detailed that yield a cytotoxic purine upn enzymatic cleavage. A synthetic process for nucleosides is also detailed.

  提供了一种由载有突变嘌呤核苷酸裂解酶编码DNA序列的载体转化或转染的宿主细胞。该转化或转染的宿主细胞可与嘌呤底物结合，用于治疗肿瘤细胞和/或病毒感染的细胞。还提供了编码突变E. coli来源的嘌呤核苷酰化酶蛋白的核苷酸序列，可与适当的底物结合使用，产生有害细胞生长的毒素。详细介绍了一种通过靶细胞内生成或通过外部给药和传递给细胞的毒素递送方法。详细介绍了产生细胞毒性嘌呤核苷酶裂解产物的新型嘌呤核苷。还详细介绍了一种核苷的合成过程。
• [EN] L-NUCLEOSIDE DIMER COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] COMPOSES DE DIMERES DE NUCLEOSIDES ET LEURS USAGES THERAPEUTIQUES
  申请人：LIPITEK INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1997011087A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) The invention relates to nucleoside dimers containing an L-sugar in at least one of the nucleosides and their pharmaceutical compositions.(FR) L'invention porte sur des dimères de nucléosides dont l'un au moins des nucléosides comporte un sucre L, ainsi que sur des préparations pharmaceutiques les contenant.

  该发明涉及含有至少一种L-糖在核苷中的核苷二聚体及其制药组合物。
• [EN] NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES IN TREATING DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LIPITEK INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1999045935A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The invention relates to novel nucleosides and nucleoside dimers containing an L-sugar in at least one of the nucleosides, and their pharmaceutical compositions.(FR) L'invention concerne de nouveaux nucléosides, de nouveaux dimères de nucléosides dont l'un au moins des nucléosides comporte un sucre L, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.

  该发明涉及一种含有至少一个L-糖的新型核苷和核苷二聚体，以及它们的药物组合物。