1,4-[bis(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dihexylbenzene | 167319-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-[bis(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dihexylbenzene
• 英文别名: 2-[2,5-Dihexyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane；2-[2,5-dihexyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 167319-44-0
• 化学式: C₂₈H₄₆Si₂
• 分子量: 438.844
• InChiKey: QJBYNWIGJXEASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-[bis(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dihexylbenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到苯,1,4-二乙炔基-2,5-二己基-
  参考文献：
  名称：

  金属表面的Glaser联轴器

  摘要：

  表面合成是构建共价结合的纳米结构的一种有前途的方法。但是，适用于表面化学的可靠化学反应的数量非常有限。芳炔可以在新型2D Glaser偶联剂的各个表面偶联（参见图片）。此方法可用于直接在表面上构造共轭材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201208597
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 1,4-[bis(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dihexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有卤化物端基的低聚-亚苯基-亚乙炔结构的合成和固态研究

  摘要：

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200033

文献信息

• Intermolecular On-Surface σ-Bond Metathesis
  作者：Hong-Ying Gao、Philipp Alexander Held、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Alexander Timmer、Birgitta Schirmer、Oscar Díaz Arado、Harry Mönig、Christian Mück-Lichtenfeld、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1021/jacs.7b02430

  日期：2017.5.24

  self-assembly structures to be generated from molecules that are inherently unstable in solution and in the solid state. This is shown by the successful formation of self-assembled hexaethynylbenzene at Ag(111). Furthermore, it is also shown that on the Au(111) surface this σ-bond metathesis can be combined with Glaser coupling to fabricate covalent polymers via a cascade process.

  甲硅烷基化和甲硅烷基化是溶液相有机化学中重要的官能团操作，其被大量用于保护/脱保护不同的官能团。在这里，我们公开了在Ag（111）和Au（111）表面上与芳族羧酸进行甲硅烷基化炔烃的σ键复分解的第一个实例，从而给出了相应的末端炔烃和甲硅烷基酯，这在密度泛函理论计算的支持下得以实现。并通过X射线光电子能谱分析进一步证实。应用于表面化学的这种保护基策略允许从在溶液和固态中固有地不稳定的分子产生自组装结构。这可以通过在Ag（111）上成功形成自组装的六乙炔基苯来证明。此外，
• Ferrocene metallopolymers of intrinsic microporosity (MPIMs)
  作者：Tianran Zhai、Kenson Ambrose、Audithya Nyayachavadi、Kelly G. Walter、Simon Rondeau-Gagné、Jeremy I. Feldblyum

  DOI：10.1039/d1cc05022b

  日期：——

  Ferrocene-containing polymers can simultaneously possess porosity, solubility, and intrachain electronic communication.

  含有二茂铁的聚合物可以同时具有多孔性、溶解性和分子内电子传导。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Conjugated Polymers from Bis-Grignard Reagents by Using TEMPO as Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Thorben Pfeifer、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201000236

  日期：2010.5.25

  Increasing the TEMPO! Transition metals are not necessary for oxidative polymerization of 2,7‐di‐magnesated fluorenes. Oxidation readily occurs by using the commercially available 2,2,6,6‐tetramethyl‐piperine 1‐oxyl radical (TEMPO) as an oxidant. Polyfluorenes with Mn of up to 9000 g mol−1 can be obtained (see scheme).

  增加速度！过渡金属对于2,7-双放大的芴的氧化聚合不是必需的。使用市售的2,2,6,6-四甲基胡椒碱1-氧基（TEMPO）作为氧化剂很容易发生氧化。可以得到M n高达9000 g mol -1的聚芴（参见方案）。
• Macrocyclic Cyclophanes with Two and Three α,ω-Dichalcogena-1,4-diethynylaryl Units: Syntheses and Structural Properties
  作者：Daniel B. Werz、Felix R. Fischer、Stefan C. Kornmayer、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo801378p

  日期：2008.10.17

  By means of four- and six-component cyclization reaction various cyclophanes were synthesized. The components were the di(lithium) salts of 1,4-di(ethynyl)benzene (11), 4,4'-di(ethynyl)biphenyl (13), 1,4-di(ethynyl)-2,5-di(n-hexyl)benzene (18), and 1,4-di(ethynyl)-2,5-di(n-propyl)benzene (19). These building blocks were reacted with alpha,omega-dithiocyanato-n-alkanes and alpha,omega-diselenocyanato-n-alkanes with n = 3-6. In the case of 10 also 1,1'-di(2-thiocyanatoethyl)cyclohexane (24) was reacted to afford a cyclophane comprising three subunits of 11. From most of the resulting macrocyclic cyclophanes (4(n) (n = 3, 5), 5, 6, 7(n), 8(n) (n = 3-6), 9(n) (n = 3, 5), and 10), we were able to grow single crystals. The X-ray analysis of 4(3), 7(3), 8(3), 8(4), 6, 7(5), and 8(5) revealed close contacts between the chalcogen atoms. These chalcogen-chalcogen interactions impose a ribbon-shape arrangement of molecules in 4(3) and a mutual crossing of two perdendicular planes built of 8(4) molecules. For 4(3) we found a close contact (3.28 angstrom) between the pi planes of two neighboring C6H4 rings of different molecules, whereas in 8(4) such a close contact (3.74 angstrom) was due to an intermolecular interaction. Tubular stacking of the macrocyclic rings was found for 7(5) and 8(5) caused by a ladder-type intermolecular chalcogen-chalcogen interaction.
• Synthesis and Solid-State Investigations of Oligo-Phenylene-Ethynylene Structures with Halide End-Groups
  作者：Nicolas M. Jenny、Hong Wang、Markus Neuburger、Harald Fuchs、Lifeng Chi、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201200033

  日期：2012.5

  Swiss National Science Foundation (SNF); University of Basel; Karlsruhe Institute of Technology; China Scholarship Council

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委