phytol | 118100-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phytol
• 英文别名: Rel-(7S,11S,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol；(E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
• CAS: 118100-85-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: BOTWFXYSPFMFNR-PFIWFTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phytol 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Avarol衍生物可作为竞争性AChE抑制剂，非肝毒性和神经保护剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 phytol
  参考文献：
  名称：

  [关于维生素K的化学。2.反式和顺式（7'R，11'R）-叶醌和相关化合物的全合成和立体化学。

  摘要：

  AbstractThe synthesis of trans‐ and cis‐(7′ R,11′ R)‐phylloquinone, trans‐ and cis‐menaquinone‐2, trans‐ and cis‐(7 R,11 R)‐phytol, and related compounds is described. Natural phylloquinone, isolated from alfalfa, is shown to possess the 2′,3′ ‐trans configuration.

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480614

文献信息

• Paired electrolysis enabled annulation for the quinolyl-modification of bioactive molecules
  作者：Shiqi You、Mengyao Ruan、Cuifen Lu、Li Liu、Yue Weng、Guichun Yang、Shengchun Wang、Hesham Alhumade、Aiwen Lei、Meng Gao

  DOI：10.1039/d1sc06757e

  日期：——

  A paired electrolysis enabled cascade annulation that enables the efficient synthesis of highly functionalized quinoline-substituted bioactive molecules from readily available starting materials is reported.

  报道了一种配对电解法，可以实现级联环化反应，从易得的起始物质中高效合成高度官能化的喹啉取代生物活性分子。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS WITH ENDOGENOUS GROUPS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20210363174A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Cationic steroidal antimicrobial (CSA) compounds having a structure of Formula I, II or III, or salt thereof, wherein at least one of R 1 -R 18 , (e.g., R 18 ) includes a terpenyl group attached via an ester or amide linkage and at least one R 1 -R 18 , (e.g., R 3 , R 7 and R 12 ) is an amino acid linked to the steroidal backbone by an ester or amide linkage: R 18 has the following structure: —R 19 —(C═O)—X—R 20 where R 19 is omitted or alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X is oxygen or nitrogen, and R 20 is a terpenyl group. R 3 , R 7 and R 12 have the following structure: R 22 R 23 N—R 21 —(C═O)—X— where R 21 is substituted or unsubstituted alkyl, X is oxygen or nitrogen, and R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl.

  具有Formula I、II或III结构的阳离子类固醇抗菌化合物（CSA），或其盐，其中R1-R18中至少有一个（例如R18）包括通过酯或酰胺键连接的萜烯基团，并且R1-R18中至少有一个（例如R3、R7和R12）是通过酯或酰胺键与类固醇骨架连接的氨基酸：R18具有以下结构：—R19—（C═O）—X—R20其中R19省略或为烷基、烯基、炔基或芳基，X为氧或氮，R20为萜烯基团。R3、R7和R12具有以下结构：R22R23N—R21—（C═O）—X—其中R21为取代或未取代的烷基，X为氧或氮，R22和R23独立地为氢、烷基、烯基、炔基或芳基。
• Alkenyl Thioetherification Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Bing Xu、Huan Xiang、Yuqiong Tan、Ze Li、Shijun Li、Xiang-Yang Ye、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00049

  日期：——

  This paper describes an efficient strategy to promote alkenyl thioetherifications via the Ni-catalyzed cross-coupling of inactivated or β-aryl-substituted (E)-alkenyl halides with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective alkenyl C(sp2)–S bond-forming methods via readily accessible nickel catalysis. Notably, the mildly

  本文描述了一种有效的策略，通过镍催化的失活或 β-芳基取代的 ( E )-烯基卤化物与硫醇/酚的交叉偶联来促进烯基硫醚化。本策略具有易于操作的反应条件，代表了通过易于获得的镍催化形成最有效的烯基 C(sp 2 )–S 键的方法之一。值得注意的是，所采用的温和碱性条件有助于获得广泛的范围，包括受保护的氨基酸、糖类和杂环化合物。此外，这项工作通过在几种结构复杂的天然产物和药物的后期修饰中的应用展现了其极具吸引力的实用性。
• One-Pot Synthesis of Isoxazole-Fused Tricyclic Quinazoline Alkaloid Derivatives via Intramolecular Cycloaddition of Propargyl-Substituted Methyl Azaarenes under Metal-Free Conditions
  作者：Zhuo Wang、Yuhan Zhao、Jiaxin Chen、Mengyao Chen、Xuehan Li、Ting Jiang、Fang Liu、Xi Yang、Yuanyuan Sun、Yanping Zhu

  DOI：10.3390/molecules28062787

  日期：——

  A practical method was developed for the convenient synthesis of isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids. This procedure accesses diverse isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids and their derivatives via intramolecular cycloaddition of methyl azaarenes with tert-butyl nitrite (TBN). In this method, TBN acts as the radical initiator and the source of N–O. Moreover, this protocol forms

  开发了一种方便合成异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱的实用方法。该程序通过甲基氮杂芳烃与亚硝酸叔丁酯 (TBN) 的分子内环加成反应，获得多种异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱及其衍生物。在此方法中，TBN 充当自由基引发剂和 N-O 的来源。此外，该方案通过在具有广泛底物范围和天然产物功能化的一锅法中顺序硝化和环化形成新的 C-N、C-C 和 C-O 键。
• Triflylpyridinium as Coupling Reagent for Rapid Amide and Ester Synthesis
  作者：Du Chen、Liangxuan Xu、Bowen Ren、Zian Wang、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01598

  日期：2023.6.23

  An effective method has been developed to facilitate the synthesis of amides and esters at ambient temperature within 5 min, in which a stable and easily accessible triflylpyridinium reagent is used. Remarkably, this method not only has a wide range of substrate compatibility but also could realize the scalable synthesis of peptide and ester via a continuous flow process. Moreover, excellent chirality

  我们开发了一种有效的方法，可以在环境温度下在 5 分钟内促进酰胺和酯的合成，其中使用稳定且易于获得的三氟吡啶鎓试剂。值得注意的是，该方法不仅具有广泛的底物兼容性，而且可以通过连续流程实现肽和酯的大规模合成。此外，在羧酸活化过程中表现出优异的手性保留。

表征谱图