9-ethyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine | 109000-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-Ethyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine；9-ethyl-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 109000-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XNJUYIQHJCSSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine 在 [Ca{2,4-tBu₂-6-[(1-aza-15-crown-5)-1-yl]CH₂-C₆H₂O^*}NO₃]⁺ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-6-ethylacridinium
  参考文献：
  名称：

  金属离子对酚盐和苯氧基自由基物理化学性质和氧化还原反应性的影响：苯氧基自由基-金属配合物提取氢原子的机理研究

  摘要：

  使用2,4-二叔丁基-6-(1,4,7,10-tetraoxa -13-aza-cyclopentadec-13-ylmethyl)phenol (L1H) 和 2,4-di-tert-butyl-6-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-ylmethyl) )苯酚 (L2H) 以检查阳离子对苯酚盐和苯氧基自由基复合物的结构、物理化学性质和氧化还原反应性的影响。通过X射线晶体学分析确定了L1-的Mg2+-和Ca2+-配合物以及L2-的Ca2+-和Sr2+-配合物的晶体结构，表明Ca2+-配合物中的冠醚环从平面性，而 Mg2+- 和 Sr2+- 络合物中的那些是相当平坦的。取决于金属离子的路易斯酸度，酚盐配合物的光谱特征 (UV-vis) 以及氧化还原电位也受金属离子的影响。通过用 (NH4)(2)[Ce4+(NO3)6] (CAN) 氧化

  DOI：

  10.1021/ja0036110
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-acridine 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 生成 9-ethyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  使用可见光辐射用四烷基锡烷或二乙基汞对10-甲基rid离子进行选择性光烷基化

  摘要：

  10-甲基irradiation离子与四烷基锡化合物和二乙基汞的高效选择性光烷基化是通过在可见光照射下，电子从烷基金属转移到10-甲基ac离子在乙腈中的单重激发态而引发的。

  DOI：

  10.1039/c39860001553

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• High-valent manganese(<scp>v</scp>)–oxo porphyrin complexes in hydride transfer reactions
  作者：Jung Yoon Lee、Yong-Min Lee、Hiroaki Kotani、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b814928c

  日期：——

  Hydride transfer from dihydronicotinamide adenine dinucleotide (NADH) analogues to trans-dioxomanganese(v) porphyrin complexes proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到反二氧杂锰（v）卟啉配合物的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。
• Electron- and Hydride-Transfer Reactivity of an Isolable Manganese(V)−Oxo Complex
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Katharine A. Prokop、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/ja108395g

  日期：2011.2.16

  hydride-transfer properties of an isolated manganese(V)−oxo complex, (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = octa-tert-butylphenylcorrolazinato) were determined by spectroscopic and kinetic methods. The manganese(V)−oxo complex 1 reacts rapidly with a series of ferrocene derivatives ([Fe(C5H4Me)2], [Fe(C5HMe4)2], and ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) to give the direct formation of [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]− ([2-OH]−), a two-electron-reduced

  通过光谱和动力学方法测定了分离的锰 (V)-氧配合物 (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = 八叔丁基苯基corrolazinato) 的电子转移和氢化物转移特性。锰(V)-氧配合物 1 与一系列二茂铁衍生物 ([Fe(C5H4Me)2]、[Fe(C5HMe4)2] 和 ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) 快速反应，得到直接形成 [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]- ([2-OH]-)，一种双电子还原产物。发现这些电子转移反应的化学计量为 (Fc 衍生物)/ 1 = 2:1 光谱滴定. 室温下苯甲腈中二茂铁衍生物的电子转移速率常数为1, 马库斯理论的成功应用允许确定电子转移的重组能(λ)。从二茂铁衍生物到 1 的电子转移的 λ 值低于锰 (IV)-氧代卟啉报告的值。在 1 的还原过程中未观察到假定的单电子还原中间体 Mn(IV) 配合物。 然而，通过 Mn(III)
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，