3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide | 24423-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide；dihydroisoquinoline N-oxide；Isoquinoline, 3,4-dihydro-, 2-oxide；2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 24423-87-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AXQPWUAAOXVGOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 在 sodium carbonate 、 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 作用下， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,5-dihydroimidazole; I. Reactions with some HeteroaromaticN-Oxides, Cyclic Nitrones, and Aldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-35466
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸甲硅烷基促进异氰化物与硝酮的加成反应：有效合成 C(1)-甲酰胺衍生物

  摘要：

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。

  DOI：

  10.1039/d3ob01777j
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 ethyl(phenyl)zinc 在 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 作用下， 生成 (1S)-2-hydroxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2010, 12, 2690-2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018183411A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Compounds of formula (I) as inhibitors of DCNl and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCNl inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCNl provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。
• Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
  作者：Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa、Shun Ueta、Takuma Okamoto、Keiji Minagawa

  DOI：10.1055/s-0039-1691601

  日期：2020.6

  Nucleophilic addition reactions of soft carbon nucleophiles to nitrones in a flow microreactor are reported for the first time. Under microflow conditions at 30 to 0 °C, a range of nitrones can be efficiently transformed into the corresponding oxyiminium ions by reaction with either acyl halides or trialkylsilyl triflates. These can subsequently undergo the addition of nucleophiles including allyltributylstannane

  首次报道了在流动微反应器中软碳亲核试剂与硝酮的亲核加成反应。在 30 至 0 °C 的微流条件下，通过与酰卤或三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，可以将一系列硝酮有效地转化为相应的氧亚胺离子。这些随后可以添加亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷、烯酮甲基叔丁基二甲基甲硅烷基乙缩醛和 N-甲硅烷基烯酮亚胺，以高产率提供相应的加合物；由于不希望有的副反应，在类似温度下在分批条件下的此类反应导致较低的产率。
• (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes
  作者：Marie Cordier、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00617

  日期：2018.4.20

  Oxyallyl cations are prepared in situ from readily available α-tosyloxy ketones and act as transient electrophilic partners in (3 + 3) cycloaddition with nitrones. Under mild conditions, this method provides a chemoselective and diastereoselective route to polysubstituted 1,2-oxazinanes. A stepwise process is proposed to rationalize the diastereoselectivity of this transformation.

  由容易获得的α-甲苯磺酰氧基原位制备羟基烯丙基阳离子，并在与硝酮的（3 + 3）环加成中充当瞬态亲电子伙伴。在温和的条件下，该方法为多取代的1,2-恶嗪酮提供了化学选择性和非对映选择性的途径。提出了逐步处理以合理化此变换的非对映选择性。