ethyl(phenyl)zinc | 313374-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(phenyl)zinc
• CAS: 313374-39-9
• 化学式: C₈H₁₀Zn
• 分子量: 171.557
• InChiKey: FPJRBOLOJPHOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(phenyl)zinc 、 仲辛酮 在 (R,R')-N,N'-bis(5-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-phenyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn(salen)-催化对映选择性苯基转移到醛和酮的有机锌试剂

  摘要：

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380461
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 生成 ethyl(phenyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2010, 12, 2690-2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Couplings of Racemic Propargylic Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja805165y

  日期：2008.9.24

  A stereoconvergent method for the catalytic asymmetric Negishi cross-coupling of racemic secondary propargylic halides with arylzinc reagents has been developed. Neither family of compounds has previously been shown to be a suitable partner in such coupling processes. From a practical point of view, it is noteworthy that the catalyst components (NiCl2.glyme and pybox ligand 1) are commercially available

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。
• Tandem Addition/Cyclization Reaction of Organozinc Reagents to 2-Alkynyl Aldehydes:  Highly Efficient Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Zhuo Chai、Zheng-Feng Xie、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Ji-De Wang

  DOI：10.1021/jo800029m

  日期：2008.4.1

  The enantioselective addition of organozinc reagents to some 2-alkynyl benzaldehydes and the subsequent regioselective cyclization step was performed in one pot to form chiral 1,3-dihydroisobenzofurans with good product yields and excellent regio- and enantioselectivities. In the case of 2-alkynylcycloalkene aldehydes, tetrasubstituted furans were obtained in good product yields through a 1, 5-hydride

  在一个罐中对一些2-炔基苯甲醛进行对映选择性加成有机锌试剂，然后进行区域选择性环化步骤，以形成手性的1，3-二氢异苯并呋喃，具有良好的产物收率和优异的区域和对映选择性。在2-炔基环烯醛的情况下，通过预先形成的环化产物的1，5-氢化物转移，以良好的产物收率获得了四取代的呋喃。
• On the Scope of Trimethylaluminium-Promoted 1,2-Additions of ArZnX Reagents to Aldehydes
  作者：Daniel Glynn、Jonathan Shannon、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200901803

  日期：2010.1.18

  functionalised arylzinc halides to aromatic and aliphatic aldehydes is described by the use of aminoalcohol catalysis in the presence of AlMe3. The process is simple to carry out, uses only commercially available reagents/ligands and provides moderate to good (80–96 % ee) enantioselectivities for a wide range of substrates. Either commercial ArZnX reagents or those prepared in situ from low cost aryl bromides

  通过在AlMe 3存在下使用氨基醇催化，描述了官能化的芳基卤化锌与芳族和脂族醛的不对称1,2-加成反应。该方法操作简单，仅使用市售试剂/配体，并能为多种底物提供中等至良好（80-96％ee）的对映选择性。可以使用市售的ArZnX试剂，也可以使用由低成本的芳基溴化物原位制备的试剂。在后一种情况下，可以耐受亲电官能团（CO 2 Et，CN）。该反应依赖于ArZnX和AlMe 3之间的快速交换，生成混合的有机金属物质，从而导致形成与经典“Noyori的“反”过渡状态。核磁共振监测和相关实验已被用来探测所提出的选择性过渡态的有效性。
• Efficient One-Pot Synthesis of 3-Substituted Phthalides via Additive Arylation of Organozinc Intermediate
  作者：Rajiv Kumar Tonk、Vivek Yadav、Mohsin Hasan

  DOI：10.2174/1570178617999201110115338

  日期：2021.10