3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile | 115819-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 115819-89-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD18802694
• 分子量: 156.187
• InChiKey: FGSJRBXFKNVHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从胺中快速合成氨基酸和N-羟基氨基酸

  摘要：

  用过氧化氢催化氧化仲胺，然后用氰化氢处理，得到α-氰基羟胺（）。水解生成的N-羟基氨基酸（），然后对其进行催化氢化以生成氨基酸（）。这是一种由胺合成氨基酸的简单，有效且廉价的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96890-4

文献信息

• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要
• Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20110270

  日期：2012.2.15

  Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a cyanide source was developed. By treating nitrones with acetone cyanohydrin in the presence of n-BuMgCl, transcyanation from the cyanohydrin to the nitrones smoothly proceeded in THF at 35 °C. The amount of n-BuMgCl could be reduced to 0.2 equiv to give the corresponding α-cyanohydroxylamines in up to 98% yields.

  利用丙酮氰醇作为氰源，开发了硝基膦的 Strecker 型反应。在正丁基氯化镁存在下，用丙酮氰醇处理硝化物，氰醇到硝化物的反氰化反应在 35 ℃ 的 THF 中顺利进行。n-BuMgCl 的用量可降至 0.2 等量，从而得到相应的 α-氰基羟胺，产率高达 98%。
• Photochemical α-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyanines as Near-Infrared Photocatalysts
  作者：Caroline Grundke、Rodrigo C. Silva、Winald R. Kitzmann、Katja Heinze、Kleber T. de Oliveira、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03101

  日期：2022.5.6

  light-harvesting porphyrins, chlorins, and mainly bacteriochlorins and are also known for being efficient and affordable near-infrared light absorbers as well as triplet sensitizers for the production of singlet oxygen. Although having been neglected for a long time in synthetic organic chemistry due to their low solubility and high tendency toward aggregation, their unique photophysical properties and chemical

  虽然太阳光的光化学转化几乎完全利用太阳光谱的紫外可见部分，但太阳发出的大部分光子的频率都在近红外区域。酞菁与天然存在的捕光卟啉、二氢卟酚和主要的细菌绿素具有高度的结构相似性，并且还以高效且价格合理的近红外光吸收剂以及用于生产单线态氧的三线态增敏剂而闻名。尽管由于其低溶解度和高聚集倾向而长期以来在合成有机化学中被忽视，但它们独特的光物理性质和化学稳定性使得酞菁在近红外光驱动合成策略中的应用成为有吸引力的光催化剂。在这里，我们报告一个便宜的，简单、高效的光催化协议，可在连续流动条件下轻松扩展。研究了各种酞菁作为近红外光敏剂，用于叔胺的氧化氰化以生成 α-氨基腈，这是一种综合用途广泛的化合物。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;SHIOTA, TATSUKI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6469-6472
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、SHIOTA, TATSUKI

  DOI：——

  日期：——
• Short-step synthesis of amino acids and N-hydroxyamino acids from amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96890-4

  日期：1987.1

  with hydrogen peroxide followed by treatment with hydrogen cyanide gave α-cyanohydroxylamines (). Hydrolysis of gave N-hydroxyamino acids (), which undergo catalytic hydrogenation to give amino acids (). This is a simple, efficient and inexpensive method for synthesis of amino acids from amines.

  用过氧化氢催化氧化仲胺，然后用氰化氢处理，得到α-氰基羟胺（）。水解生成的N-羟基氨基酸（），然后对其进行催化氢化以生成氨基酸（）。这是一种由胺合成氨基酸的简单，有效且廉价的方法。