3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxo-3-penten-5-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxo-3-penten-5-olide
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: WQDGDEGMFGXYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vitamin C 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxo-3-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Otsuka, Megumi; Kurata, Tadao; Arakawa, Nobuhiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 2, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Possible Formation of Dehydro-<scp>L</scp>-ascorbic Acid from 2,3-Diketo-<scp>L</scp>-gulonic Acid in an Aqueous Solution
  作者：Noriko MIYAKE、Tadao KURATA

  DOI：10.1271/bbb.62.1419

  日期：1998.1

  The reaction of 2,3-diketo-L-gulonic acid (DKG), which is one of the important intermediate products in the degradation of L-ascorbic acid (ASA) in both food and biological systems, in an aqueous solution was studied. The formation of a small amount of the γ-lactone, dehydro-L-ascorbic acid (DASA), from DKG was observed. This strongly suggests the chemical possibility of a reverse reaction in DASA

  研究了食品和生物系统中L-抗坏血酸（ASA）降解中重要的中间产物之一2,3-二酮-L-古洛糖酸（DKG）在水溶液中的反应。观察到由DKG形成了少量的γ-内酯，脱氢L-抗坏血酸（DASA）。这强烈暗示了在DASA水解中发生逆反应的化学可能性，长期以来人们一直认为这种化学反应是不可逆的。