8-bromo-6-(t-butyl)quinoline | 1089179-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-(t-butyl)quinoline
• 英文别名: 8-bromo-6-(tert-butyl)quinoline；8-Bromo-6-tert-butylquinoline
• CAS: 1089179-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: WNZAJCJKICSSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.862±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-(t-butyl)quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl 6-(6-(t-butyl)quinolin-8-yl)-[2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于全色钌敏化剂和喹啉基联吡啶的高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。

  DOI：

  10.1002/anie.201305975
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-bromo-6-(t-butyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于全色钌敏化剂和喹啉基联吡啶的高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。

  DOI：

  10.1002/anie.201305975

文献信息

• Enantioselective Iron/Bisquinolyldiamine Ligand-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthols
  作者：Lin-Yang Wu、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules25040852

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric oxidative homo-coupling of 2-naphthols for the synthesis of 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) derivatives is reported. The coupling reaction provides enantioenriched BINOLs in good yields (up to 99%) and moderate enantioselectivities (up to 81:19 er) using an iron-complex generated in situ from Fe(ClO4)2 and a bisquinolyldiamine ligand [(1R,2R)-N1,N2-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。
• 8-Phenylquinoline-Based Tetradentate 6/6/6 Platinum(II) Complexes for Near-Infrared Emitters
  作者：Yulu Sun、Feng Zhan、Disheng Huang、Xia Wang、Lijie Dou、Kewei Xu、Yun-Fang Yang、Guijie Li、Yuanbin She

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02356

  日期：2023.8.14

  novel tetradentate 6/6/6 Pt(II) complexes containing an 8-phenylquinoline-benzo[d]imidazole-carbazole ligand was designed; the Pt(II) complexes could be synthesized by metalizing the corresponding ligand with K2PtCl4 in high isolated yields of 60–90%. Experimental and theoretical studies suggested that the ligand modification of the quinoline moieties of the Pt(II) complexes could tune their electrochemical

  设计了一系列含有8-苯基喹啉-苯并[ d ]咪唑-咔唑配体的新型四齿6/6/6 Pt(II)配合物；Pt(II)配合物可以通过用K 2 PtCl 4金属化相应的配体来合成，分离产率高达60-90%。实验和理论研究表明，Pt(II) 配合物的喹啉部分的配体修饰可以调节其电化学、光物理和激发态性质。值得注意的是，除了PtYL3的准可逆还原之外，所有 Pt(II) 配合物均表现出具有可逆氧化还原过程的高电化学稳定性。配体的大 π 共轭以及T 1态下金属与配体电荷转移 ( 3 MLCT) 特性的增强使得 Pt(II) 配合物能够显示出宽高斯型近红外发射光谱，并具有高光致发光量子效率室温下，二氯甲烷中的 1.2–1.5% 和 0.8–1.5 μs 的短 τ。这项工作应该为单体近红外发射器的设计和开发提供有价值的参考。
• BN-Embedded Aromatic Hydrocarbon Synthesis via Nucleophilic Diboration Reactions
  作者：Mei Harada、Shota Fujioka、Shoma Ansai、Chao Wang、Shinichiro Kamino、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03898

  日期：2024.1.12

  Activation of bis(pinacolato)diboron with aromatic lithium amide promotes diboration of the proximal C–C triple bond, leading to BN-embedded aromatic compounds. In situ treatment of the initially generated spirocyclic borate intermediate with aqueous acid or organometallic reagents enables ligand installation on the endocyclic boron atom.

  用芳香族氨基锂活化双(频哪醇)二硼会促进近端 C-C 三键的二硼化，从而产生 BN 嵌入的芳香族化合物。用酸水溶液或有机金属试剂对最初生成的螺环硼酸酯中间体进行原位处理，使得配体能够安装在环内硼原子上。
• Diplatinum Complexes Supported by Novel Tetradentate Ligands with Quinoline Functionalities for Tandem C−Cl Activation and Dearomatization
  作者：Runyu Tan、Peng Jia、Yingli Rao、Wenli Jia、Alen Hadzovic、Qing Yu、Xia Li、Datong Song

  DOI：10.1021/om800893r

  日期：2008.12.22

  Three novel tetradentate ligands with quinoline functionalities, 1,2,4,5-tetrakis(6-ethylquinolin-8-yl)benzene, 1,2,4,5-tetrakis(6-tert-butylquinolin-8-yl)benzene, and 1,2,4,5-tetrakis(6-(trifluoromethoxy)quinolin-8-yl)benzene, were synthesized through a three-step protocol and fully characterized by NMR spectroscopic, elemental, and X-ray diffraction analyses. The dinuclear dimethylplatinum(II) complexes of these ligands readily activate C-Cl bonds of CHCl3 at ambient temperature, leading to the formation of the corresponding dinuclear Pt(IV) complex. In these reactions, the central phenyl rings of the tetradentate ligands are reduced to cyclohexadiene dianions and still retain their planarity.
• CN115322227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——