methyl (2E,4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate | 250577-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2E,4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate
• CAS: 250577-76-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₉Si
• 分子量: 606.829
• InChiKey: MHWIEVKSJBQMCD-WBFYEFJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(S,2E,5E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylene)octa-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 methyl (2E,4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j