2,5-bis(2-chloroethylamino)-1,4-benzoquinone | 23205-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-chloroethylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-<2-chlor-aethylamino>-benzochinon-(1,4)；p-Benzoquinone, 2,5-bis(di-2'-chloroethylamino)-；2,5-bis(2-chloroethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23205-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 263.123
• InChiKey: ILTIYUJVMJJAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-chloroethylamino)-1,4-benzoquinone 、 溴甲苯 生成 4,9-Dibenzyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-benzo<1,2-b;4,5-b'>bis-(1,4-oxazin)
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-1-基醌的开环

  摘要：

  某些叠氮基-1-基醌通过碘化钠和卤化铝的作用转化为2-卤代乙基氨基醌。已经研究了后者在催化还原上的行为。据报道3，6-二氮杂环丁烷-1-基-对-二甲苯醌与浓硫酸的反应。

  DOI：

  10.1039/j39690001325
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 对苯醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,5-bis(2-chloroethylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Ring opening of aziridin-1-yl-quinones
  作者：I. Baxter、D. W. Cameron、R. G. F. Giles

  DOI：10.1039/j39690001325

  日期：——

  Certain aziridin-1-yl-quinones are converted by the action of sodium iodide and aluminium halides into 2-halogenoethylamino-quinones. The behaviour of the latter on catalytic reduction has been studied. The reaction of 3,6-diaziridin-1-yl-p-xyloquinone with concentrated sulphuric acid is reported.

  某些叠氮基-1-基醌通过碘化钠和卤化铝的作用转化为2-卤代乙基氨基醌。已经研究了后者在催化还原上的行为。据报道3，6-二氮杂环丁烷-1-基-对-二甲苯醌与浓硫酸的反应。