4-(hex-1-yn-1-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone | 1193359-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hex-1-yn-1-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(hex-1-yn-1-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Hex-1-ynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1193359-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZTKQNCXJDGPVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-1-yn-1-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以77%的产率得到2-n-butylbenzo[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-endo-dig Cyclization Reaction of Quinols

  摘要：

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo901937u
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 对苯醌 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(hex-1-yn-1-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  金催化炔炔醇氧化扩环合成屈曲酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的策略，该方法基于金催化的炔基奎诺醇的氧化环扩展合成功能化的托酮衍生物。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后乙烯基或苯基进行1，2-迁移。这种化学方法的扩展使人们可以方便地使用各种七元或六元环系统，例如苯甲酮，苯并氧杂环丁烷，菲和喹啉-2（1 H）-一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03160

文献信息

• Reductive Aromatization of Quinols with B ₂ pin ₂ as Deoxidizing Agent
  作者：Bin Liu、Yin Xu、Zhibin Luo、Jimin Xie

  DOI：10.1002/asia.202000064

  日期：2020.4

  We have demonstrated B 2 pin 2 as superior deoxidizing agent for the reductive deoxygenation of quinol derivatives under basic conditions. A wide range of highly functionalized phenols were obtained in good yields including complex drug molecule which revealed the high functional group tolerance of this protocol.

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。
• Recyclable heterogeneous gold(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols: a practical access to tropone and its analogues
  作者：Yingying Du、Bin Huang、Jiajun Zeng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d1dt00988e

  日期：——

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been achieved by using a benzyldiphenylphosphine-modified MCM-41-immobilized gold(I) complex [MCM-41–BnPh2P–AuNTf2] as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant under mild reaction conditions, yielding a variety of functionalized tropone derivatives in good to excellent yields. Extension of this methodology

  将该非均相的金（我）炔基quinols的催化的氧化环膨胀已经通过使用一个benzyldiphenylphosphine改性MCM-41固定化金（实现我）络合物[MCM-41-BnPh 2 P-AuNTf 2 ]作为催化剂和8 -甲基喹啉N-氧化物在温和的反应条件下作为氧化剂，可产生多种功能化的托酮衍生物，收率良好至极佳。此方法的扩展允许轻松构建其他七元或六元环系统，包括二苯并tropones，dibenzooxepines，菲和quinolin-2（1 H）-ones。这种新的异构金（我）络合物可通过简单的过滤过程轻松回收，并循环至少八次，而催化效率没有任何明显降低。