Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OMe | 70035-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 70035-45-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 524.638
• InChiKey: DTRRAUVKNIFUOK-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OMe 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• Synthesis of linear and cyclic peptides related to Met- and Leu-enkephalin
  作者：J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19821011206

  日期：——

  The synthesis is described of several peptides containing the sequence Phe-Met. In order to limit enzymatic degradation and to restrict the number of possible conformations they were cyclized with variable ring size. Some unexpected side-reactions were encountered during the synthesis of the linear precursors: partial cleavage of the active ester during removal of the Bocprotecting group, partial cleavage

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。
• über Aminosäuren und Peptide, 50. Über aktivierteN, N-Dimethylaminosäuren. – Synthese von Enkephalinen mitN,N-Dimethyltyrosin
  作者：Ulrich Schmidt、Karin Schefenacker

  DOI：10.1002/jlac.198519850615

  日期：1985.6.12

  Zur Aktivierung von N, N-Dimethylaminosäuren beim Aufbau von N,N-Dimethylpeptiden sind die Ester des 3-Cyan-4,6-dimethyl-2-pyridinthiols allen anderen untersuchten Aminosäurederivaten überlegen. Mit ihrer Hilfe ließen sich N,N-Dimethyl-Enkephaline ohne Epimerisierung aufbauen.

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。
• Psychopharmacological peptides
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04256736A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Novel and biologically useful peptides of the formula: A.sub.1 -A.sub.2 -L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1 -Y-L-Ser-R.sub.2 -L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B are disclosed (together with pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically effective amount of same) wherein: (a) A.sub.1 and A.sub.2 each represent an aminoacid residue of the formula H.sub.2 N-ALK-CO-, where ALK is an alkylidene group with 1 to 6 carbon atoms inclusively; (b) X is an amino-acid residue selected from the group consisting of L-Met, L-Met(O), L-Met(O.sub.2) and L-Leu; (c) R.sub.1 and R.sub.2 each represent one of the amino-acid residues selected from the group consisting of L-Glu and L-Gln; (d) Y represents an amino acid residue selected from the group consisting of L-Lys and D-Lys; and (e) B represents one of the amino-acid or peptide moieties selected from L-Leu-OH, D-Leu-OH, L-Leu-L-Phe-OH, L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH, L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH, L-leucinol and L-MeLeu-OH or a functional derivative thereof; these peptides have psychopharmacological properties capable of accelerating the inhibition of the conditioned flight response, so that they are eminently suitable for the treatment of certain mental disorders in which reduction of the brain function is desired; more particularly the peptides have neuroleptic activity. Peptides of formula (I) wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is L-Glu and the other L-Gln are preferred, and compositions containing compositions of formula (I) wherein R.sub.1 is L-Glu and R.sub.2 is L-Gln are especially suitable.

  本发明涉及一种新的生物有用肽，其化学式为：A.sub.1-A.sub.2-L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1-Y-L-Ser-R.sub.2-L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B（以及包含有效药物量的制药组合物），其中：（a）A.sub.1和A.sub.2分别表示化学式H.sub.2N-ALK-CO-的氨基酸残基，其中ALK是具有1到6个碳原子的烷基亚基；（b）X是从L-Met，L-Met（O），L-Met（O.sub.2）和L-Leu组成的氨基酸残基；（c）R.sub.1和R.sub.2分别表示从L-Glu和L-Gln组成的氨基酸残基之一；（d）Y表示从L-Lys和D-Lys组成的氨基酸残基；（e）B表示从L-Leu-OH，D-Leu-OH，L-Leu-L-Phe-OH，L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH，L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH，L-leucinol和L-MeLeu-OH或其功能衍生物中选择的氨基酸或肽基团之一。这些肽具有心理药理学性质，能够加速条件反射逃避反应的抑制，因此非常适合治疗某些精神障碍，其中需要降低大脑功能；更具体地，这些肽具有神经阻滞活性。式（I）中R.sub.1和R.sub.2中的一个为L-Glu，另一个为L-Gln的肽是首选的，含有式（I）中R.sub.1为L-Glu和R.sub.2为L-Gln的组合物特别适用。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, β_h -LPH. Part III. The synthesis of des-1-tyrosine-γ-endorphin, i.e. β-LPH-(62-77)
  作者：H. M. Greven、W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen

  DOI：10.1002/recl.19800990207

  日期：——

  The synthesis of the hexadecapeptide des-1-tyrosine-γ-endorphin, i.e. β-LPH-(62-77), by means of the fragment condensation approach, is described. According to De Wied and co-workers, this peptide, or a closely related one, may function as an endogenous neuroleptic.

  描述了通过片段缩合方法合成十六肽des-1-酪氨酸-γ-内啡肽，即β-LPH-（62-77）。根据De Wied及其同事的说法，这种肽或一种密切相关的肽可能起内源性抗精神病药的作用。
• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——