N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl chloride | 52641-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl chloride
• 英文别名: Cbz-Phe-Cl；N-Cbz-L-Phenylalanyl Chloride；benzyl N-[(2S)-1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 52641-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: XHPBUODZKJSKKP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl chloride 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 (2S)-2-[[(2S)-3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酰]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 127, p. 627,636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985

文献信息

• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• Hybrids of arenobufagin and benzoisoselenazol reducing the cardiotoxicity of arenobufagin
  作者：Wen Hou、Zhi-Xing Huang、Hong-Gui Xu、Jing Lin、Dong-Mei Zhang、Qun-Long Peng、Hui Lin、Yi-Qun Chang、Long-Hai Wang、Zhe Yao、Ping-Hua Sun、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.038

  日期：2018.11

  toxicity. Following the recent discovery that oxidative damage possibly be an important cause of the cardiac toxicity of cardenolides, a strategy fusing the antitumor agent arenobufagin with a benzoisoselenazol fragment, a reactive oxygen species (ROS) scavenger, has been developed. Six novel hybrids were synthesized and their ROS scavenging activities as well as their in vitro cytotoxicity against the human

  槟榔蟾蜍精是一种天然存在的丁二烯内酯，显示出有希望的抗肿瘤活性，但伴有明显的心脏毒性。在最近发现氧化损伤可能是烯醇内酯心脏毒性的重要原因的最新发现之后，已经开发出将抗肿瘤剂槟榔紫杉醇与苯并异硒酚唑片段（一种活性氧（ROS）清除剂）融合的策略。合成了六种新的杂种，评估了它们的ROS清除活性以及对人肝癌细胞系HepG2，抗阿霉素亚系HepG2 / ADM和人心肌细胞AC16的体外细胞毒性。结果表明杂种表现出不同程度的体外ROS清除活性，并且比槟榔紫胶对心肌细胞AC16的细胞毒性弱。这些发现表明，减少潜在抗肿瘤剂阿诺布丁的心脏毒性的策略的可行性。
• Amino Acids and Peptides; 67.¹Easy Preparation and Use of Benzyloxycarbonyl Derivatives of Amino Acid Chlorides and α-Hydroxycarboxylic Acid Chlorides
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Ulrich Beutler

  DOI：10.1055/s-1988-27612

  日期：——

  N-Benzyloxycarbonyl amino acid chlorides and α-benzyloxycarbonyloxy carboxylic acid chlorides are readily available by treating the corresponding carboxylic acids with 1-chloro-N,N,2-trimethyl-1-propen-1-amine. They can be immediately reacted with O-, N- and C-nucleophiles to afford peptides, ketones and esters.

  N-苄氧羰基氨基酸氯化物和α-苄氧羰氧基羧酸氯化物可以通过将相应的羧酸与1-氯-N，N，2-三甲基-1-丙烯-1-胺反应而容易地制备。它们可以直接与O、N和C亲核试剂反应，生成肽、酮和酯。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Synthesis, stereochemistry and conformational properties of diastereomeric cyclic dipeptides containing tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid
  作者：Mario Paglialunga Paradisi、Giampiero Pagani Zecchini、Ines Torrini、Gino Lucente

  DOI：10.1002/jhet.5570270627

  日期：1990.9

  The synthesis of linear dipeptides containing N-protected L-phenylalanine and (3R-cis)-tetrahydro-1,4-thiazine-3,5-dicarboxylic acid dialkyl diester residues is described. N-Deprotection of these dipeptides by hydrogenolysis on palladium afforded directly a mixture of cis and trans dioxopiperazines. The stereochemistry and the solution conformational properties of the cyclic dipeptides are determined

  描述了包含N-保护的L-苯丙氨酸和（3R-顺式）-四氢-1,4-噻嗪-3,5-二羧酸二烷基二酯残基的直链二肽的合成。通过在钯上的氢解作用使这些二肽N-脱保护，直接得到顺式和反式二氧杂哌嗪的混合物。确定了环状二肽的立体化学和溶液构象性质。