ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)acetate | 6209-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)acetate
• 英文别名: ethyl N⁹-carbazolylacetate；ethyl 2-(9H-carbazole-9-yl)acetate；9-Carbazoleacetic acid ethyl ester；ethyl 2-carbazol-9-ylacetate
• CAS: 6209-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00022224
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LNGTVJADQVHFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 生成 N⁹-carbazolylacetyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型9-取代咔唑衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和评价

  摘要：

  通过分子对接检查了许多咔唑衍生物对拓扑异构酶的抑制特性，该分子对接由ChemDraw软件设计，然后进行3D优化。两个系列，即2-[（4,5-二氢-2-取代苯基）咪唑-1-基氨基] -1-（9H-咔唑-9-基）乙酮（3a-3e）和2-（9H-咔唑-9发现-yl）-N'-{[（4-取代苯基）（哌嗪-1-基）]甲基}乙酰肼（6a-6e）具有最小的结合能。通过以咔唑为原料合成上述化合物，并通过FTIR，1 H-NMR，13表征C-NMR，MASS光谱和元素分析。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。所有测试的化合物均显示出中等至良好的抗癌活性。化合物3d和6c显示出对癌细胞系抑制的最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150430002118
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  杯[3]咔唑衍生物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，涉及杯[3]咔唑衍生物及其合成和应用。所述杯[3]咔唑衍生物在水中能够与黄芩苷结合并改善其在水中的溶解度，展现出良好的分子载体潜力。本发明的杯[3]咔唑衍生物，其结构式如下，其中，R1、R2、R3如权利要求书和说明书所述。

  公开号：

  CN113754669B

文献信息

• Metal ion clip: fine-tuning aromatic stacking interactions in the multistep formation of carbazole-bridged zinc(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Yuki Imai、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1039/c5cc03281d

  日期：——

  A carbazole-based triple bridging ligand (LH) consisting of two imidazole moieties with a diketone unit forms carbazole-bridged zinc(ii) complexes with structures of [(L⁻)₄(Zn²⁺)_n] (n = 2–6), where the strength of aromatic stacking interactions between the carbazole rings increases with an increase in the number of Zn²⁺ ions bridged.

  一种基于咔唑的三重桥联配体（LH），由两个咪唑基团和一个二酮单元组成，形成了由咔唑桥联的锌（II）配合物，其结构为[(L⁻)₄(Zn²⁺)_n]（n = 2–6），其中咔唑环之间的芳香叠疊相互作用强度随着桥联的Zn²⁺离子数量的增加而增加。
• OFF–ON–OFF Dual Emission at Visible and UV Wavelengths from Carbazole Functionalized β-Diketonate Europium(III) Complex
  作者：Yuki Imai、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b04414

  日期：2016.6.23

  This work demonstrates dual emission "OFF-ON-OFF" switching at visible and UV wavelengths of a carbazole functionalized beta-diketone (LH) by a simple change of a guest europium(III) ion (Eu3+) concentration in the sub-micro molar concentration range. In the presence of 0.25 equivalent of Eu3+ (5 muM), LH forms a luminescent 4:1 complex ([Eu3+(L-)4]-) exhibiting dual emission at 357 nm and 613 nm resulting

  这项工作演示了通过简单改变亚微摩尔中客体euro（III）离子（Eu3 +）的浓度，在咔唑官能化的β-二酮（LH）的可见光和紫外波长处的双发射“ OFF-ON-OFF”切换浓度范围。在存在0.25当量的Eu3 +（5μM）的情况下，LH形成发光的4：1配合物（[Eu3 +（L-）4]-），在咔唑环的局部激发下在357 nm和613 nm处显示双重发射分别从Eu3 +-β-二酮酸酯单元和配体敏化的发光。4：1络合物开始通过摩尔比（[Eu3 +] / [LH]以上的3：1络合物[Eu3 +（L-）3]转化为2：1络合物（[Eu3 +（L-）2] +） ]）的0.25，这提供了将溶剂甲醇分子与复合物（[Eu3 +（L-）2（MeOH）n] +）中Eu3 +离子的空位结合的机会。
• 咔唑类噁二唑共缀物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110330486A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及咔唑类噁二唑共缀物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，咔唑类噁二唑共缀物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。