1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo(3.2.1)oct-2-one | 507-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo(3.2.1)oct-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 507-96-0；30860-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RRAKNOYKYSYKGN-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 1,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo(3.2.1)oct-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧原子取代环状酮的羰基：环状酮向环状醚的四步转化

  摘要：

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80049-0

文献信息

• The Baeyer–Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst
  作者：Stefan Baj、Anna Chrobok、Roksana Słupska

  DOI：10.1039/b814534b

  日期：——

  A new method for lactone synthesis with bis(trimethylsilyl) peroxide as the oxidant and ionic liquids as solvents is reported. We propose two possibilities for the Baeyer–Villiger reaction course. The first of these is based on simply exchanging dichloromethane, the classical solvent for Baeyer–Villiger oxidation, for the ionic liquid bmimNTf2, which results in increased product yields. The second

  一种新的方法 内酯 与合成 双（三甲基甲硅烷基）过氧化物 作为氧化剂和 离子液体 作为 溶剂被报道。我们提出了Baeyer-Villiger反应过程的两种可能性。其中第一个是基于简单的交换二氯甲烷，古典 溶剂 为拜尔·维利格（Baeyer–Villiger） 氧化作用， 为了 离子液体bmimNTf 2，这导致增加的产品产率。第二种可能性是消除Baeyer-Villiger反应催化剂 和使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 由于两者 溶剂 和 催化剂。这种方法给内酯 高产，有可能 离子液体 回收。
• Pentafluoroperoxybenzoic acid ? A new highly active and stable oxidizing reagent
  作者：U. M. Dzhemilev、N. S. Vostrikov、A. M. Moiseenkov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00950292

  日期：1981.6
• Pentafluoroperbenzoic acid as the efficient reagent for Baeyer–Villiger oxidation of cyclic ketones
  作者：Ravil I. Khusnutdinov、Tatyana M. Egorova、Rishat I. Aminov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.027

  日期：2018.11

  The Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones with pentafluoroperbenzoic acid provides the corresponding lactones in 40-98% yields.
• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。