(4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1963-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)pyrrole；2-(4-Methoxy-benzoyl)-pyrrol；(1H-Pyrrol-2-yl)-[4-(methoxy)phenyl] ketone；(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1963-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UZKMDDKNQVOMEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-114 °C
• 沸点：
  356.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(p-methoxybenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吡咯合成。与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，生成四氢吲哚

  摘要：

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.95
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrolyl oxyphenyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04000160A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  4,5-Dihalopyrrol-2-yl oxyphenyl ketones, prepared either by Friedel-Crafts condensation of a 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide with an appropriate hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzene or by condensation of a hydroxy or lower-alkoxy-substituted benzaldehyde with pyrrole in the presence of sodium hydride followed by halogenation, with elemental chlorine or bromine, of the resulting pyrrol-2-yl oxyphenyl ketone, useful as antibacterial and antifungal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-基氧基苯酮，通过将4,5-二卤吡咯-2-羧酸卤化物与适当的羟基或较低烷氧基取代的苯反应，或者通过在氢化钠存在下将羟基或较低烷氧基取代的苯甲醛与吡咯缩合后进行卤代反应（使用氯或溴元素），制备而成，可用作抗菌和抗真菌剂。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• A novel one-pot synthesis of 2-benzoylpyrroles from benzaldehydes
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.054

  日期：2010.4

  We herein report a novel one-pot reaction for benzoylation of pyrrole. The key step in the reaction is generation of di(1H-pyrrol-1-yl)zirconium(IV) chloride complex which reacts with benzaldehydes and methyl benzoates to give 2-benzoylpyrroles as the major product.

  我们在此报告了一种新颖的一锅反应进行吡咯的苯甲酰化。该反应的关键步骤是生成二（1 H-吡咯-1-基）氯化锆（IV）配合物，该配合物与苯甲醛和苯甲酸甲酯反应生成2-苯甲酰基吡咯作为主要产物。