2-(p-methoxybenzyl)pyrrole | 1963-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-benzyl)-pyrrole；2-p-Anisyl-pyrrol；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1963-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OYFWGFPDIJNNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyl)pyrrole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 乙醇 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a039
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(p-methoxybenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吡咯合成。与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，生成四氢吲哚

  摘要：

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.95

文献信息

• McGillivray, George; Smal, Elma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 633 - 636
  作者：McGillivray, George、Smal, Elma

  DOI：——

  日期：——
• Tandem alkylation-reduction of 2-acylpyrroles. Convenient one-pot syntheses of 2-benzylpyrroles
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00338a002

  日期：1981.12
• SCHUMACHER, D. P.;HALL, S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5060-5064
  作者：SCHUMACHER, D. P.、HALL, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• MCGILLIVRAY, G.;SMAL, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 633-636
  作者：MCGILLIVRAY, G.、SMAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• MCGILLIVRAY, G.;SMAL, E., S. AFR. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 93-96
  作者：MCGILLIVRAY, G.、SMAL, E.

  DOI：——

  日期：——