1,2-diacetoxydecane | 60671-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-diacetoxydecane
• 英文别名: 2-Acetyloxydecyl acetate
• CAS: 60671-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: XCEILAACWDMARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxydecane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantiomer selective hydrolysis of 1,2-diol diacetates

  摘要：

  Enantiomer selective hydrolysis of racemic 1,2-diol diacetates (rac-2a-h) was investigated by using the inexpensive commercial porcine pancreatic lipase. The hydrolysis proceeds with variable regioselectivity but with moderate to good enantioselectively yielding a mixture of isomeric monoacetates (3a-h and 4a-h) and unchanged diacetate enantiomers (2a-h). Evidence was found that both monoacetates (3a-h and 4a-h) are formed with the same sense of enantiomer selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80071-3
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-diacetoxydecane
  参考文献：
  名称：

  过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化烯烃氧化氧化和二乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo202491y

文献信息

• Alkene oxidatioh by an iron(II)/persulfate/acetic acid system
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91793-4

  日期：1984.1

  Mono- and disubstituted alkenes were converted to trans-vicinal diacetates by heating with an iron(II)/persulfate/acetic acid system. The synthetic utility and limitations were identified. A mechanism for the transformation is proposed which involves an initial addition of sulfate radical anion to the alkena followed by solvolysis, addition, hydrolysis, and aoetylation.

  通过用铁（II）/过硫酸盐/乙酸体系加热，将单取代和二取代的烯烃转化为反式邻位二乙酸酯。确定了综合用途和局限性。提出了一种转化机理，其涉及将硫酸根阴离子初始添加至链烷烃，然后进行溶剂分解，添加，水解和油基化。
• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes under Iodine(III) Catalysis involving Lewis Base Adducts
  作者：Kristina Aertker、Raquel J. Rama、Julita Opalach、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201601178

  日期：2017.4.17

  by X‐ray analysis. This arrangement was shown to generate a kinetically competent superior catalyst structure for the catalytic dioxygenation of alkenes. It introduces the concept of Lewis base adduct formation as a kinetic factor in iodine(I/III) catalysis.

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。
• Barrett, Anthony G. M.; Prokopiou, Panayiotis A.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 1510 - 1516
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Prokopiou, Panayiotis A.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific vicinal oxyamination of olefins by alkylimidoosmium compounds
  作者：Donald W. Patrick、Larry K. Truesdale、Scott A. Biller、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00407a016

  日期：1978.6