1-(8-quinolinesulfonyl)piperazine | 401566-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-quinolinesulfonyl)piperazine
• 英文别名: 8-(Piperazin-1-ylsulfonyl)quinoline；8-piperazin-1-ylsulfonylquinoline
• CAS: 401566-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: GKCHBUJQHAZZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-quinolinesulfonyl)piperazine 、 利尿酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以110 mg的产率得到1-(2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-(4-(quinolin-8-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-2-methylenebutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰胺作为有效抗癌剂的乙炔酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127426
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 喹啉-8-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(8-quinolinesulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰胺作为有效抗癌剂的乙炔酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127426

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• PROLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1308439B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7060722B2
  申请人：——

  公开号：US7060722B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• US7074794B2
  申请人：——

  公开号：US7074794B2

  公开（公告）日：2006-07-11