2-[2-(2-Hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one | 190851-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 190851-42-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: KMHISBZMJSZUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 镍 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(3-oxo-nonyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂戊二烯基阴离子环加成反应合成过氢吡咯并[ 2,1- j ]喹啉海洋生物碱lepadiformine和cylindricineC。2,13-二哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）的合成

  摘要：

  锡-锂与n -BuLi的13交换产生了2-氮杂戊二烯基阴离子6（R = CH 3），后者与苯基乙烯基硫醚参与[π4s+π2s]环加成反应，得到螺环吡咯烷14，其被掩盖为通过一系列步骤，包括丙烯基侧链的氧化裂解，分子内还原胺化和脱硫，得到2,13-二乙哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00632-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylidenecyclohexyl)-nonan-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂戊二烯基阴离子环加成反应合成过氢吡咯并[ 2,1- j ]喹啉海洋生物碱lepadiformine和cylindricineC。2,13-二哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）的合成

  摘要：

  锡-锂与n -BuLi的13交换产生了2-氮杂戊二烯基阴离子6（R = CH 3），后者与苯基乙烯基硫醚参与[π4s+π2s]环加成反应，得到螺环吡咯烷14，其被掩盖为通过一系列步骤，包括丙烯基侧链的氧化裂解，分子内还原胺化和脱硫，得到2,13-二乙哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00632-1

文献信息

• Synthetic studies on the perhydropyrrolo[2,1-j]quinoline marine alkaloids lepadiformine and cylindricine C using a 2-azapentadienyl anion cycloaddition. Synthesis of 2,13-diepilepadiformine (or 2-epi-11-deoxycylindricine C)
  作者：William H Pearson、Nancy S Barta、Jeff W Kampf

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00632-1

  日期：1997.5

  Tin-lithium exchange of 13 with n-BuLi produced the 2-azapentadienyl anion 6 (R = CH3), which participated in a [π4s+π2s] cycloaddition reaction with phenyl vinyl sulfide to afford the spirocyclic pyrrolidine 14, which as coverted to 2,13-diepilepadiformine (or 2-epi-11-deoxycylindricine C) 17 by a sequence of steps involving oxidative cleavage of the propenyl side-chain, intramolecular reductive amination

  锡-锂与n -BuLi的13交换产生了2-氮杂戊二烯基阴离子6（R = CH 3），后者与苯基乙烯基硫醚参与[π4s+π2s]环加成反应，得到螺环吡咯烷14，其被掩盖为通过一系列步骤，包括丙烯基侧链的氧化裂解，分子内还原胺化和脱硫，得到2,13-二乙哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）17。