1-(2-methylidenecyclohexyl)-nonan-3-one | 886038-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylidenecyclohexyl)-nonan-3-one
• 英文别名: 1-(2-Methylidenecyclohexyl)nonan-3-one
• CAS: 886038-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FRNYBEFLOVBPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylidenecyclohexyl)-nonan-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂戊二烯基阴离子环加成反应合成过氢吡咯并[ 2,1- j ]喹啉海洋生物碱lepadiformine和cylindricineC。2,13-二哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）的合成

  摘要：

  锡-锂与n -BuLi的13交换产生了2-氮杂戊二烯基阴离子6（R = CH 3），后者与苯基乙烯基硫醚参与[π4s+π2s]环加成反应，得到螺环吡咯烷14，其被掩盖为通过一系列步骤，包括丙烯基侧链的氧化裂解，分子内还原胺化和脱硫，得到2,13-二乙哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00632-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸乙酯 在 Me2AlN(Me)OMe 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 1-(2-methylidenecyclohexyl)-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂戊二烯基阴离子环加成反应合成过氢吡咯并[ 2,1- j ]喹啉海洋生物碱lepadiformine和cylindricineC。2,13-二哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）的合成

  摘要：

  锡-锂与n -BuLi的13交换产生了2-氮杂戊二烯基阴离子6（R = CH 3），后者与苯基乙烯基硫醚参与[π4s+π2s]环加成反应，得到螺环吡咯烷14，其被掩盖为通过一系列步骤，包括丙烯基侧链的氧化裂解，分子内还原胺化和脱硫，得到2,13-二乙哌啶二甲双胍（或2-epi-11-deoxycylindricine C）17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00632-1

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid (±)-Lepadiformine via a Radical Carboazidation
  作者：Pascal Schär、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol060083+

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The total synthesis of lepadiformine has been achieved in 10 steps and 15% overall yield from cyclohexanone. The amino-substituted quaternary carbon center is created through a radical carboazidation reaction. The tricyclic core of lepadiformine is built via an efficient hydrogenation process, involving reduction of the azide and intramolecular reductive amination of a ketone,

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。