DL-Campher-(1,3-propandiyl)-dithioacetal | 6787-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DL-Campher-(1,3-propandiyl)-dithioacetal
• 英文别名: (1'R,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dithiane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 6787-90-2；77481-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₂S₂
• 分子量: 242.45
• InChiKey: HLODNYUPBCNKKP-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-Campher-(1,3-propandiyl)-dithioacetal 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到白樟油
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的硫酸铜(II)促进硫缩醛裂解的机理

  摘要：

  吸附在硅胶上的硫酸铜 (II) 裂解硫缩醛的可能机制包括：硫原子和铜 (II) 之间形成螯合物，之前与硅胶表面的羟基配位，随后通过硅胶表面的羟基。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0921
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 白樟油 在 aluminum trifluromethanesulfonate 作用下， 反应 14.0h， 以50%的产率得到DL-Campher-(1,3-propandiyl)-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝 [Al(OTf)3] 催化羰基化合物的高效和化学选择性硫缩醛化

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铝 [Al(OTf)3] 是一种高效的化学选择性催化剂，用于羰基化合物的硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1081/scc-120015573

文献信息

• Heteropoly Acids as Heterogeneous Catalysts for Thioacetalization and Transthioacetalization Reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Kamal Amani

  DOI：10.1055/s-2002-19300

  日期：——

  Heteropoly acids are effective solid catalysts for the thioacetalization of carbonyl compounds. Tungstophosphoric acid (H 3 PW 1 2 O 4 0 ), was found to be an effective and a highly selective catalyst for the thioacetalization of aldehydes, ketones and for the transthioacetalization of acetals, acylals and O,S-acetals which proceeded in excellent yields in the absence of solvent. The catalyst has also been

  杂多酸是羰基化合物硫代缩醛化的有效固体催化剂。钨磷酸 (H 3 PW 1 2 O 4 0 ) 被发现是一种有效且高选择性的催化剂，可用于醛、酮的硫缩醛化以及缩醛、酰基缩醛和 O,S-缩醛的硫代缩醛转位反应，产率很高在没有溶剂的情况下。该催化剂还成功地应用于将 α-或 (3-二酮和 β-酮酯化学选择性转化为相应的二硫代缩醛。空间位阻羰基化合物如樟脑和二苯甲酮也被转化为相应的硫缩醛；在回流石油中乙醚的产率为 89-94%，令人惊讶的是，蒽酮以 91% 的产率被还原为蒽。
• Hochergiebige Dethioacetalisierung mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat im Eintopf-Verfahren
  作者：Ingfried Stahl

  DOI：10.1055/s-1981-29363

  日期：——
• On the Mechanism of Cleavage of Thioacetals Promoted by Copper(II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel
  作者：Gerardo M. Caballero、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1515/znb-1997-0921

  日期：1997.9.1

  A probable mechanism of the cleavage reaction of thioacetals by copper(II) sulphate adsorbed on silica gel involves: formation of a chelate between sulphur atoms and copper(II), previously coordinated with hydroxyl groups on the silica surface, and the subsequent hydrolysis promoted by hydroxyl groups on the silica gel surface.

  吸附在硅胶上的硫酸铜 (II) 裂解硫缩醛的可能机制包括：硫原子和铜 (II) 之间形成螯合物，之前与硅胶表面的羟基配位，随后通过硅胶表面的羟基。
• Highly Efficient and Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed with Aluminum Trifluromethanesulfonate [Al(OTf)₃]
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、G. Kohmareh

  DOI：10.1081/scc-120015573

  日期：2003.3

  Abstract Aluminum trifluromethanesulfonate [Al(OTf)3] is a highly efficient and chemoselective catalyst for the thioacetalization of carbonyl compounds.

  摘要 三氟甲磺酸铝 [Al(OTf)3] 是一种高效的化学选择性催化剂，用于羰基化合物的硫代缩醛化。